Тиофлавин Т — флуоресцентное вещество, соль из группы бензотиазолов, образующаяся при метилировании дегидротиотолуидина метанолом в присутствии соляной кислоты. Тиофлавин Т обладает крайне низким квантовым выходом флуоресценции в маловязких растворителях.
| Тиофлавин T | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-(3,6-диметил-1,3-бензотиазол-3-иум-2-ил)-N,N-диметиланилин хлорид |
| Хим. формула | C17H19ClN2S |
| Физические свойства | |
| Состояние | порошок тёмно-жёлтого цвета |
| Молярная масса | 318.86 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2390-54-7 |
| PubChem | 16953 |
| Рег. номер EINECS | 219-228-9 |
| SMILES |
CC1=CC2=C(C=C1)[N+](=C(S2)
C3=CC=C(C=C3)N(C)C)C.[Cl-] |
| InChI |
1S/C17H19N2S.ClH/c1-12-5-10-15-16(11-12)20-17(19(15)4)13-6-8-14(9-7-13)18(2)3;/h5-11H,1-4H3;1H/q+1;/p-1
JADVWWSKYZXRGX-UHFFFAOYSA-M
|
| ChEBI | 76023 |
| ChemSpider | 16062 |
Применение
Краситель способен специфическим способом связываться с амилоидными фибриллами в растворах, вследствие чего значительно возрастает квантовый выход его флуоресценции (более, чем в 1000 раз). До сих пор, несмотря на активное изучение тиофлавина Т, не существует единой точки зрения на причины роста квантового выхода флуоресценции, также нет согласия по поводу механизма интеркаляции ThT в амилоидные фибриллы.
Анализу спектрально–кинетических и фотофизических свойств тиофлавина Т посвящено большое количество работ. На сегодняшний момент времени рост квантового выхода флуоресценции красителя при его интеркаляции объясняют двумя гипотезами. Одна из них – образование флуоресцирующих димеров или эксимеров и даже мицелл, например, при встраивании ThT в ДНК
