Тетраиодметан, углерод четырёхиодистый) — химическое органическое вещество; тетрагалогенметан, существующий в виде красных кристаллов. Применяется в органическом синтезе как иодирующий реагент. В больших концентрациях ядовит. Подобно другим галогеналканам считается потенциально опасным алкилирующим агентом.
| Тетраиодметан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Иодид углерода(IV) |
| Традиционные названия | Тетраиодметан, тетраиодид углерода; углерод четырёхиодистый |
| Хим. формула | CI4 |
| Рац. формула | CI4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | красные кристаллы |
| Молярная масса | 519,63 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 171 °С (разл.) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 507-25-5 |
| PubChem | 24856318 |
| Рег. номер EINECS | 208-068-5 |
| SMILES |
C(I)(I)(I)I
|
| InChI |
1S/CI4/c2-1(3,4)5
JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | FG4960000 |
| ChemSpider | 10055 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 1 мг/м3 |
| ЛД50 | 149 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность | ирритант, высокотоксичен |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335
|
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338
|
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |  |
Получение
Препаративный метод получения тетраиодметана заключается в реакции тетрахлорметана с иодэтаном в присутствии хлорида алюминия. Также его генерируют в условиях реакции из иодоформа и гидроксида натрия. Очищают данный реагент перекристаллизацией из бензола.
Тетраиодметан используется в комбинации с трифенилфосфином для превращения альдегидов в дииодалкены. Реакцию обычно проводят в хлористом метилене, используя при обработке цинковый порошок.
В углеводах и нуклеозидах та же система используется для селективного замещения первичной гидроксильной группы на иодид.
Основные сферы применения
Тетраиодид углерода в основном используется в органическом синтезе качестве иодирующего реагента.
Биологические свойства
Тетраиодметан ядовит. По степени воздействия на человеческий организм относится к вредным веществам 2-ого класса опасности. Летальная доза (ЛД50) для крыс составляет 149 мг/кг при пероральном введении. В высоких концентрациях тетраиодид углерода раздражает кожу и слизистые оболочки; коррозионно-активен. ПДК тетраиодида углерода в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м³.
