Иодбензол — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.
| Иодбензол | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C6H5I |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,823 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −29 °C |
| • кипения | 188 °C |
| • вспышки | 74,44 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 591-50-4 |
| PubChem | 11575 |
| Рег. номер EINECS | 209-719-6 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)I
|
| InChI |
1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | DA3390000 |
| ChemSpider | 11087 |
Получение
Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина по реакции Зандмейера. Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия. К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия, в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.
Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.
Реакции
Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола. Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра, фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов.
Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы, Хека и других металл-каталитических реакциях.
Применение
В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.
