Иодэтан — органическое соединение с химической формулой С2H5I. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.
| Иодэтан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Иодэтан |
| Традиционные названия | Этил иодистый, этилиодид |
| Хим. формула | С2H5I |
| Рац. формула | СH3СH2I |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 155.97 г/моль |
| Плотность | 1.940 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -108.5 °C |
| • кипения | 72.2 °C |
| • вспышки | 72 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,403 г / 100 мл (20 °C) |
| • в бензоле | растворим |
| • в диэтиловом эфире | растворим |
| • в хлороформе | растворим |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.5133 (20°C) |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1.91 (20°C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 75-03-6 |
| PubChem | 6340 |
| Рег. номер EINECS | 200-833-1 |
| SMILES |
CCI
|
| InChI |
1S/C2H5I/c1-2-3/h2H2,1H3
HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | KI4750000 |
| ChEBI | 42487 |
| ChemSpider | 6100 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 330 мг/кг |
| NFPA 704 |
|
Физические и химические свойства
Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: -110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³(20 °C), показатель преломления: 1,5133(20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл).
- Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
- Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
- Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода):
Получение
В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.
Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.
Применение
Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе.
Безопасность
Обладает слабым наркотическим действием. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).
