Спермин — химическое соединение класса алифатических полиаминов.
| Спермин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N’-бис(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин |
| Традиционные названия | спермин, геронтин, мускуламин, нейридин |
| Хим. формула | H2N(CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3NH2 |
| Рац. формула | C10H26N4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 202,34 г/моль |
| Плотность | 0,937 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 29 °C |
| • кипения | 130 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 71-44-3 |
| PubChem | 1103 |
| Рег. номер EINECS | 200-754-2 |
| SMILES |
C(CCNCCCN)CNCCCN
|
| InChI |
1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2
PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | EJ7175000 |
| ChEBI | 15746 |
| Номер ООН | 3259 |
| ChemSpider | 1072 |
Участвует в клеточном метаболизме, найден во всех эукариотических клетках, в живых организмах образуется из спермидина. Обнаружен в разнообразных тканях большого числа организмов, является фактором роста у некоторых бактерий. При физиологическом pH существует в виде поликатиона. Спермин ассоциируется с нуклеиновыми кислотами и предположительно участвует в стабилизации их спиральной структуры, в частности, у вирусов.
История открытия и применения
Спермин впервые был выделен в 1678 г. из человеческой спермы Антони ван Левенгуком в виде кристаллической соли (фосфата). Название «спермин» впервые употребили немецкие химики Ладенбург и Абель в 1888 г. Химическая структура окончательно установлена в 1926 г. в работах английских (Дадли, Розенхейм, Старлинг) и немецких (Вреде и др.) учёных.
