Сорбит — органическое соединение, шестиатомный спирт, обладающий сладким вкусом. Получают путём гидрирования глюкозы с восстановлением альдегидной группы до первичной спиртовой. Используется в производстве аскорбиновой кислоты. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки как E420.
| Сорбит | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3R,4R,5R)-гексан-1,2,3,4,5,6-гексол |
| Традиционные названия | глюцит |
| Хим. формула | C6H14O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 182,17 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 112 °C |
| • кипения | 296 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 50-70-4 |
| PubChem | 5780 |
| Рег. номер EINECS | 200-061-5 |
| SMILES |
OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
|
| InChI |
1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
|
| Кодекс Алиментариус | E420 |
| RTECS | LZ4290000 |
| ChEBI | 17924 |
| ChemSpider | 5576 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетических продуктах и диетических напитках (например, жевательной резинке без сахара). В естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях, высших растениях. Вещество считается пищевым подсластителем, так как позволяет обеспечить меньшее количество калорий / энергии для диеты — 2.6 килокалорий (11 КДж) на 1 грамм, против 4 килокалорий (17 КДж) у обычного сахара (64 % от калорийности сахарозы), причём сладость меньше также на 40 %. Также сорбит обладает желчегонным эффектом, поэтому часто используют при тюбаже.
Сорбит вырабатывается организмом человека естественным образом, хотя усваивается плохо. Слишком большое его количество в клетках организма может вызвать их дисфункцию.
Диабетическая ретинопатия и невропатия могут быть связаны с избытком сорбита в клетках глаз и нервов. Повышенная концентрация сахара при диабете значительно увеличивает активность полиолового пути метаболизма глюкозы в клетках. Результатом реакций этого пути является низкая концентрация NADPH, накопление в клетках сорбита и образование избытка фруктозы и NADH, что ведет к нарушению окислительно-восстановительного баланса и оксидативному стрессу.
В современной косметике сорбит используется как гигроскопическое вещество и загуститель. Некоторые прозрачные гели можно сделать только с его использованием, так как у него достаточно высок показатель преломления.
Иногда сорбит используют в качестве гигроскопического вещества при производстве сигарет.
Сорбит считается ключевым химическим ингредиентом для производства энергоносителей из биомассы. Полное восстановление сорбита позволяет получать алканы, такие как гексан, которые можно применять в качестве биотоплива. В самом сорбите содержится достаточно водорода для реакции.
Данная химическая реакция — экзотермическая, где на 1.5 моль сорбита приходится 1 моль гексана. Выделение происходит при условии, что водород не взаимодействует с диоксидом углерода. Преимущество гексана перед обычным биотопливом вроде этанола в том, что он легко отделяется от воды. Ведь на самом деле энергия, необходимая для отделения этанола от воды, сводит на нет многие его энергетические преимущества.
Синонимы: сорбитол, глюцитол.
Свойства
Бесцветные кристаллы со сладким вкусом. Имеет молярную массу 182,17 г/моль, плавится при 112 °C (безводная D-форма). Хорошо растворим в воде, плохо растворим в холодном спирте. Образует два кристаллогидрата с химическими формулами C6H14O6·0,5 H2O и C6H14O6·H2O.
Вещество является типичным шестиатомным спиртом и проявляет обычные для полиолов свойства. Не восстанавливает реактив Фелинга.
Последствия избыточного употребления
Употребление большого количества сорбита может привести к боли в животе, вздутию живота, диарее. Привычное потребление сорбита более 20 г в день, например, в виде жевательной резинки без сахара приводит к тяжелой диарее, вызывающей непреднамеренную потерю веса или даже требующей госпитализации. В ранних исследованиях доза 25 г сорбита, употребляемого в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5 % людей. В связи с большой молекулярной массой сорбита, при поступлении внутрь избыточного количества сорбита, только небольшое количество сорбита абсорбируется в тонкой кишке, большая часть сорбита попадает в толстую кишку и может провоцировать диарею.
Употребление больших количеств сорбитола может усугубить синдром раздражённого кишечника и вызывать нарушение всасывания фруктозы.
Слабительное действие сорбитола (сорбита)
Сорбитол обладает ярко выраженным слабительным действием, увеличивающимся пропорционально принятому количеству в организм. Рекомендуемая суточная доза — 30-40 граммов в день (определяется индивидуально). Дозы в пределах 30-50 (опред. индивидуально) граммов вызывают метеоризм. Дозы свыше 45-50 граммов (опред. индивидуально) приводят к сильному слабительному воздействию, сопровождаемому метеоризмом.
Сорбитол используется как лекарственное средство для борьбы с запорами в слабительных препаратах в виде шоколадок и конфет.
Сорбитол можно использовать в качестве слабительного при пероральном или в виде клизмы. Сорбит работает как слабительное, втягивая воду в толстую кишку, стимулируя движения кишечника.
Безопасность
Нетоксичен. Класс опасности — 4.
