Сфингозин —- высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью. Составляет основу сфинголипидов, класса фосфолипидов клеточных мембран.
| Сфингозин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S,3R)-2-аминооктадец-4-ен-1,3-диол |
| Традиционные названия | Сфингозин |
| Хим. формула | C18H37NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 299,4919 ± 0,0178 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 67 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-78-4 |
| PubChem | 1104 |
| Рег. номер EINECS | 204-651-3 |
| SMILES |
CCCCCCCCCCCCCC=CC(C(CO)N)O
|
| InChI |
1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1
WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N
|
| ChEBI | 26743 |
| ChemSpider | 4444047 |
Функция
Сфингозин может фосфорилироваться сфингозинкиназами типа 1 и 2. При этом образуется сигнальный липид сфингозин-1-фосфат.
Биосинтез
Сфингозин синтезируется из пальмитоил-CoA и серина ферментом серин-пальмитоилтрансферазой, катализирующий реакцию конденсации, которая приводит к дегидросфингозину. Дегидросфингозин затем восстанавливается с участием NADPH до дигидросфингозина, а затем окисляется под действием FAD до собственно сфингозина. Кроме этого, сфингозин образуется при деградации сфинголипидов в лизосомах клетки.
Синтез сфингозина.
