Рибит — C5H12О5 — пятиатомный спирт, остаток рибита, связанный с изоаллоксазином, входит в состав рибофлавина и флавинадениндинуклеотидов.
Рибит | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
пентан-1,2,3,4,5-пентол |
Традиционные названия | адонит, адонидодульцит |
Хим. формула | HOCH2(CHOH)3CH2OH |
Рац. формула | C5H12О5 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветные кристаллы |
Молярная масса | 152,146 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 102 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 488-81-3 |
PubChem | 827 |
Рег. номер EINECS | 207-685-7 |
SMILES |
O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](O)CO
|
InChI |
1S/C5H12O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h3-10H,1-2H2
HEBKCHPVOIAQTA-ZXFHETKHSA-N
|
ChEBI | 15963 |
ChemSpider | 10254628 |
Получен впервые Е. Мерком из адониса весеннего (Adonis vernalis) и исследован Е. Фишером. Также находится в клеточных стенках грамположительных бактерий (преимущественно, как рибитол фосфат в тейхоевых кислотах). Получается из L-рибозы при восстановлении её амальгамой натрия. Чаще исходят из лактона рибоновой кислоты НОСН2(СНОН)3СООН, восстановляя его сперва в кислом, а затем в щелочном растворе.
Выделяют рибит в виде бензилиденацеталя.
Из воды рибит кристаллизуется в плотных призмах, из спирта — в виде игл. Температура плавления 102 °C. Как в чистом виде, так и в присутствии буры недеятелен оптически. При окислении гипобромитом натрия дает сахар, дающий с фенилгидразином озазон, плавящийся при 167 °C.
При нагревании с равным количеством 40 % формальдегида и крепкой соляной кислоты дает, по Шульцу и Толленсу, адонит-диформацеталь С5Н3О5(СН2)2.