Путресцин, также 1, 4 — диаминобутан — органическое соединение, с формулой H2N(CH2)4NH2; относится к группе биогенных аминов.
| Путресцин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,4-диаминобутан |
| Традиционные названия | Путресцин, бутандиамин |
| Хим. формула | H2N(CH2)4NH2 |
| Рац. формула | C4H12N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветное кристаллическое твёрдое вещество, с очень неприятным запахом |
| Молярная масса | 88,1515 ± 0,0044 г/моль |
| Плотность | 0,877 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 27—28 °C |
| • кипения | 159 °C |
| • вспышки | 51,67 °C |
| Пределы взрываемости | 0,7 — 11,2 % | Критическая точка | 651 K, 4,54 МПа |
| Удельная теплота испарения | 0,449 Дж/кг |
| Удельная теплота плавления | 28,1 Дж/кг |
| Давление пара | 2,6 мм рт. ст. (при 25 °C) |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 10,8 (20 °C) | Растворимость |
| • в воде | 4 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,457 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-60-1 |
| PubChem | 1045 |
| Рег. номер EINECS | 203-782-3 |
| SMILES |
C(CCN)CN
|
| InChI |
1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2
KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | EJ6800000 |
| ChEBI | 17148 |
| Номер ООН | 2928 |
| ChemSpider | 13837702 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1750 (мыши, перорально) |
| Токсичность | Слаботоксичен |
История
Путресцин вместе с кадаверином впервые были описаны в 1885 году берлинским врачом Людвигом Бригером (1849-1919) в продуктах гнилостного распада белков.
Физико-химические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество с чрезвычайно неприятным запахом, плохо растворимое в воде, имеет низкую температуру плавления (tпл= 27—28 °C), является сильным основанием.
Получение
В промышленных масштабах путресцин получают путём гидрирования сукцинонитрила, который образуется в реакции цианистого водорода с акрилонитрилом.
Образуется при декарбоксилировании бактериями аминокислоты орнитина. За реакцию отвечает фермент орнитиндекарбоксилаза, коферментом является пиридоксальфосфат. Биохимическое производство путресцина из возобновляемого сырья рассматривается как альтернатива химическому его производству, но по состоянию на 2018 год разработки в этом направлении не достигли уровня промышленной применимости. Описан[кем?] метаболически сконструированный штамм Escherichia coli, который с высоким титром продуцирует путресцин в глюкозо- минеральной среде.
Применение
Используется как сырьё для получения полиамида-4,6 (в частности, нейлона-4,6).
Биохимия
В тканях организма путресцин — исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов — спермидина и спермина. Эти вещества наряду с путресцином, кадаверином и другими диаминами входят в состав рибосом, участвуя в поддержании их структуры.
Токсичность
Токсичность низкая. ЛД50 для крыс от 510 до 1880 мг/кг в зависимости от способа введения в организм. Является кожным, глазным и дыхательным ирритантом.
