Пролин — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.
| Пролин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
L-пирролидин-2- карбоновая кислота |
| Сокращения | Про, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG |
| Хим. формула | C5H9NO2 |
| Рац. формула | C5H9NO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 115,13 г/моль |
| Плотность | 1,35—1,38 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 221 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,99 10,60 |
| Изоэлектрическая точка | 6,3 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | [147-85-3] |
| PubChem | 614 |
| Рег. номер EINECS | 205—702-2 |
| SMILES |
C1CCNC1C(=O)O
|
| InChI |
1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | TW3584000 |
| ChEBI | 26271 |
| ChemSpider | 594 |
L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.
История
В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина.
Физические и химические свойства
Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.
В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.
Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.
В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.
Лабораторный синтез пролина
Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила:
