Пирролидин — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
| Пирролидин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Пирролидин |
| Хим. формула | C4H9N |
| Физические свойства | |
| Состояние | прозрачная жидкость |
| Молярная масса | 71.11 г/моль |
| Плотность | 0.866 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -63 °C |
| • кипения | 87 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 11,27 ± 0,01 | Растворимость |
| • в воде | смешивается |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 123-75-1 |
| PubChem | 31268 |
| Рег. номер EINECS | 204-648-7 |
| SMILES |
C1CCNC1
|
| InChI |
1S/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | UX9650000 |
| ChEBI | 33135 |
| ChemSpider | 29008 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Пирролидин — прозрачная жидкость с аммиачным запахом. Дымит на воздухе. Проявляет сильные основные свойства.
Пирролидин проявляет свойства вторичных аминов. При взаимодействии с галогеналканами и спиртами алкилируется в 1 положение:
При дегидрировании в присутствии катализатора пирролидин превращается в пиррол. Хромовой кислотой окисляется в γ-аминомасляную кислоту.
Получение
- Каталитическое гидрирование пиррола или 3-пирролина
- Циклизация 1-амино-4-галогенбутанов в щелочной среде
- Восстановление сукцинимида
- Аммонолиз ТГФ
Нахождение в природе и биологическая роль
Пирролидин обнаружен в табаке и моркови, пирролидиновая структура входит в состав некоторых алкалоидов (например никотина) и аминокислот пролина и гидроксипролина. Пирролидиновая структура входит в состав многих лекарств, например пирацетама.
Безопасность
ЛД50 пирролидина для крыс при пероральном введении составляет около 140 мг/кг. ПДК в воздухе 0,1 мг/м³.
