Пиперазин, C4H10N2 — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам.
| Пиперазин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C4H10N2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86,1 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 112 °C |
| • кипения | 146 °C |
| Структура | |
| Дипольный момент | 4,90⋅10−30 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-85-0 |
| PubChem | 4837 |
| Рег. номер EINECS | 203-808-3 |
| SMILES |
C1CNCCN1
|
| InChI |
1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 28568 |
| ChemSpider | 13835459 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Свойства
Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле.
С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pKa1=9,83, pKa2=5,56.
Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования, хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота. Водные растворы реагируют с кислотами, образуя соли пиперазина.
Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину.
Получение
Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200oC в присутствии катализаторов (металлические никель, кобальт, медь, платина); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка, фосфорной кислоты, оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300oC и давлении смеси водорода с аммиаком 10-25 МПа, например:
Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана.
Применение
В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов.
Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов.
Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин).
