Пентаэритрит

Пентаэритрит

Пентаэритритпропан-1, 3-диол) C(CH2OH)4 — четырёхатомный спирт с углеродным скелетом неопентана.

Пентаэритрит
Общие
Систематическое
наименование
2,2-​бис​(гидроксиметил)​пропан-​1,3-​диол
Традиционные названия пентаэритрит
Хим. формула C5H12O4
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 136,15 г/моль
Плотность 1,394 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 260,5 °C
 • сублимации 500 ± 1 °F
 • кипения 276 (30 мм.рт.ст.) °C
 • вспышки 470 °C
Энтальпия
 • образования -948 кДж/моль
Давление пара 8,0E-8 ± 0,00000001 мм рт.ст.
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 115-77-5
PubChem
Рег. номер EINECS 204-104-9
SMILES
InChI
RTECS RZ2490000
ChEBI 134760
ChemSpider
Безопасность
Токсичность не образует токсичных соединений с другими веществами в воздушной среде и сточных водах

Физические свойства

Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворимость вещества в воде (% по массе) составляет: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Растворимость в других растворителях (% по массе) при 100 °С: в этиленгликоле — 12,9, в глицерине — 10,3, в формамиде — 21, в пиридине — 3,7. Температура кипения 276 °C при 30 мм.рт.ст., возгоняется.

Химические свойства

Пентаэритрит проявляет свойства спиртов: алкилируется, ацилируется, реагирует с азотной кислотой с образованием моно-, ди-, три- и тетрапроизводных; образует алкоголяты и комплексы с металлами. Отличительной чертой пентаэритрита является способность образовывать циклические производные. Так, при реакции с тионилхлоридом, в зависимости от условий, образует моно-, ди-, трихлорпроизводное или пентаэритритдисульфит:

Пентаэритритдисульфит

Также пентаэритрит может реагировать с альдегидами и кетонами в кислой среде с образованием моно- и бициклического продукта:

Penthaeritrit with aldehides and ketones.jpg

Получение

Пентаэритрит получают конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при катализе щелочами и избытке формальдегида, при этом на первой стадии происходит альдольная конденсации с образованием трис-метилолацетальдегида, который далее в перекрестной реакции Канниццаро восстанавливается формальдегидом до пентаэритрита:

Pentaerythrit.svg

Применение

Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, синтетических смазочных масел, пентапласта, пластификаторов и антиоксидантов для полимеров, термостабилизаторов, для синтеза ПАВ, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита (ТЭНа).