Пентаэритритпропан-1, 3-диол) C(CH2OH)4 — четырёхатомный спирт с углеродным скелетом неопентана.
| Пентаэритрит | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол |
| Традиционные названия | пентаэритрит |
| Хим. формула | C5H12O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 136,15 г/моль |
| Плотность | 1,394 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 260,5 °C |
| • сублимации | 500 ± 1 °F |
| • кипения | 276 (30 мм.рт.ст.) °C |
| • вспышки | 470 °C | Энтальпия |
| • образования | -948 кДж/моль |
| Давление пара | 8,0E-8 ± 0,00000001 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 5,6 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 115-77-5 |
| PubChem | 8285 |
| Рег. номер EINECS | 204-104-9 |
| SMILES |
C(C(CO)(CO)CO)O
|
| InChI |
1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | RZ2490000 |
| ChEBI | 134760 |
| ChemSpider | 7984 |
| Безопасность | |
| Токсичность | не образует токсичных соединений с другими веществами в воздушной среде и сточных водах |
Физические свойства
Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворимость вещества в воде (% по массе) составляет: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Растворимость в других растворителях (% по массе) при 100 °С: в этиленгликоле — 12,9, в глицерине — 10,3, в формамиде — 21, в пиридине — 3,7. Температура кипения 276 °C при 30 мм.рт.ст., возгоняется.
Химические свойства
Пентаэритрит проявляет свойства спиртов: алкилируется, ацилируется, реагирует с азотной кислотой с образованием моно-, ди-, три- и тетрапроизводных; образует алкоголяты и комплексы с металлами. Отличительной чертой пентаэритрита является способность образовывать циклические производные. Так, при реакции с тионилхлоридом, в зависимости от условий, образует моно-, ди-, трихлорпроизводное или пентаэритритдисульфит:
-
Пентаэритритдисульфит
Также пентаэритрит может реагировать с альдегидами и кетонами в кислой среде с образованием моно- и бициклического продукта:
Получение
Пентаэритрит получают конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при катализе щелочами и избытке формальдегида, при этом на первой стадии происходит альдольная конденсации с образованием трис-метилолацетальдегида, который далее в перекрестной реакции Канниццаро восстанавливается формальдегидом до пентаэритрита:
Применение
Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, синтетических смазочных масел, пентапласта, пластификаторов и антиоксидантов для полимеров, термостабилизаторов, для синтеза ПАВ, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита (ТЭНа).
