Нафтиламины

Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C₁₀H₇—NH₂ и молекулярной массой 143, 18 г/моль.

Номенклатура

Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:

• Изомеры нафтиламина
• 

  1-нафтиламин
  (α-нафтиламин)
• 

  2-нафтиламин
  (β-нафтиламин)

Получение

• α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):

• Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
• α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
• 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
• Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.

Физические свойства

Нафтиламины представляют из себя бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

Химические свойства

По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

• образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)

C₁₀H₇—NH₂ + H⁺ → C₁₀H₇—NH₃⁺

• при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:

C₁₀H₇—NH₂ + CH₃—COOH → C₁₀H₇—NH—CO—CH₃

• в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180°C (а в водных растворах при 400°C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

Применение

• 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
• 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.