Нафтиламины

Нафтиламины — органические вещества, производные нафталина, первичные амины с общей формулой C10H7—NH2 и молекулярной массой 143, 18 г/моль.

Номенклатура

Нафтиламин имеет два изомера по положению заместителя — аминогруппы:

Получение

  • α-Нафтиламин впервые получил Н. Н. Зинин восстановлением 1-нитронафталина сульфидом аммония (реакция Зинина):
Нафтиламин3.png
  • Также нитронафталин можно восстановить железом или цинком в кислой среде.
  • α-Нафтиламин можно получить нагреванием α-нафтола с комплексом хлорида цинка с аммиаком.
  • 2-Нафтиламин обычно получают из β-нафтола, нагревая его под давлением с раствором сульфита аммония и аммиака (Реакция Бухерера).
  • Нафтиламины можно получить нагреванием соответствующих нафтойных кислот с гидроксиламином и полифосфорной кислотой.

Физические свойства

Нафтиламины представляют из себя бесцветные кристаллы, темнеющие на воздухе, хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде, возгоняются, перегоняются с водяным паром.

Показатель 1-нафтиламин 2-нафтиламин
Tпл°C 48,6 112
Tкип°C 300,8; 16012 мм Hg 306,1
Плотность, г/см³ 1,1229 25°C 1,0614 98°C
pK прот 3,96 22°C 4,14 27°C

Химические свойства

По химическим свойствам нафтиламины — типичные ароматические амины:

  • образуют соли с сильными неорганическими кислотами (протонируются)
C10H7—NH2 + H+ → C10H7—NH3+
  • при нагревании с органическими кислотами нафтиламины ацилируются:
C10H7—NH2 + CH3—COOH → C10H7—NH—CO—CH3
  • в щелочных и кислых растворах при нагревании до 180°C (а в водных растворах при 400°C) нафтиламины превращаются в соответствующие нафтолы.

Применение

  • 1-Нафтиламин — полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в производстве аминонафталинсульфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин — антиоксиданты каучуков.
  • 2-Нафтиламин — сильный канцероген и химическая промышленность его не производит.