N,N-Диметилацетамид

N

N, N-Диметилацетамид — органическое вещество, диметиламид уксусной кислоты.

N,N-Диметилацетамид
Общие
Сокращения ДМАА
Традиционные названия Диметиламид уксусной кислоты
Хим. формула C4H9NO
Рац. формула CH3CON(CH3)2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 87,12 г/моль
Плотность 0,9366 г/см³
Энергия ионизации 8,81 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления –20 °C
 • кипения 165,5 °C
 • вспышки 70 °C
 • самовоспламенения 490 °C
Пределы взрываемости 2—11,5 %
Критическая точка  
 • температура 364 °C
 • давление 38,7 атм
Мол. теплоёмк. 175,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования –278,3 кДж/моль
 • плавления 10,42 кДж/моль
 • кипения 43,4 кДж/моль
 • сублимации 50,2 кДж/моль
Давление пара 2 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

Взаимодействие метанола с ацетонитрилом приводит к образованию диметилацетамида:

Применяются также реакции переацилирования диметилформамида или гексаметапола:

.

Диметилацетамид можно получать по реакции диметиламина с метилацетатом при повышенных температуре и давлении в присутствии метилата натрия.

Для очистки диметилацетамида его перемешивают с оксидом бария в течение нескольких дней, затем кипятят над оксидом бария в течение 1 часа, перегоняют при пониженном давлении и хранят над молекулярными ситами.

Применение

Диметилацетамид применяется в производстве синтетических волокон и плёнок, для выделения диенов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций. Также его используют как катализатор или реакционную среду в реакциях галогенирования, алкилирования и циклизации.

Токсичность

N,N-Диметилацетамид слаботоксичен ЛД50 = 4,2г/кг (мыши, перорально). При длительном контакте с кожей вызывает интоксикацию организма. ПДК для рабочей зоны составляет 1 мг/м3.