N-Ацетиласпартат, сокр. NAA — производное аспарагиновой кислоты, имеет формулу C6H9NO5 и молекулярный вес 175, 139 г/моль.
N-Ацетиласпартат | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
N-ацетил-L-аспарагиновая кислота |
Хим. формула | C6H9N05 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 175,14 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 997-55-7 |
PubChem | 65065 |
Рег. номер EINECS | 213-643-9 |
SMILES |
CC(=O)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O
|
InChI |
1S/C6H9NO5/c1-3(8)7-4(6(11)12)2-5(9)10/h4H,2H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t4-/m0/s1
OTCCIMWXFLJLIA-BYPYZUCNSA-N
|
RTECS | CI9098600 |
ChEBI | 21547 |
ChemSpider | 88007 |
В больших количествах содержится в тканях мозга, составляет 1 % его сухого веса и отвечает за 3—4 % его суммарной осмолярности. Концентрация в мозге составляет 6—7 нмоль/г и в этом N-ацетиласпартат уступает лишь глутамату. Несмотря на это, сам факт наличия N-ацетиласпартата в мозге был установлен лишь в 1956 году Х. Талланом. Подавляющая доля содержащегося в мозге NAA синтезируется митохондриями нейронов из ацетил-кофермента А при помощи аспартат-N-ацетилтрансферазы.
Уровни концентрации NAA в мозге могут быть установлены методами магнито-резонансной спектроскопии, но при этом возникают проблемы с дифференциацией сигналов NAA от сигналов его производного NAAG (N-ацетиласпартилглутамата, англ. N-acetyl aspartyl glutamate). NAAG-сигнал составляет около 7 % суммарного уровня. Описан метод дифференциации NAAG от NAA на МРТ мощностью 3 Тесла.
Снижение уровня NAA считается достоверным индикатором нейрональной дисфункции и гибели нейронов. Например, при МРС — исследованиях больных шизофренией отмечаются локализованные зоны недостаточности N-ацетил аспартата в префронтальной коре, височных долях, гиппокампе.
NAA является донором ацетильных групп в процессе синтеза миелина глиальными клетками.