Морфолин

Морфолин

Морфолин — гетероциклическое соединение. Химическая формула HN(CH2CH2)2O.

Морфолин
Общие
Систематическое
наименование
тетрагидрооксазин-​1,4
Традиционные названия морфолин
Хим. формула C4H9NO
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 87,1 г/моль
Плотность 1,007 г/см³
Энергия ионизации 8,88 ± 0,01 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления -5 °C
 • кипения 129 °C
 • вспышки 98 ± 1 °F
Пределы взрываемости 1,4 ± 0,1 об.%
Давление пара 6 ± 1 мм рт.ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,33
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4545
Структура
Дипольный момент 1,58 Д
Классификация
Рег. номер CAS 110-91-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-815-1
SMILES
InChI
RTECS QD6475000
ChEBI 34856
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,5 мг/м³
ЛД50 15-100 мг/кг
Токсичность Класс опасности 2
NFPA 704

Ядовит.

Используется в органическом синтезе как катализатор в качестве основания (акцептор протона), в частности, для получения геминальных дитиолов.

История

Морфолин впервые синтезировал в 1889 году немецкий химик-органик Людвиг Кнорр и он же дал веществу название, ошибочно полагая, что эта структурная единица входит в молекулу морфина.

Физические свойства

Бесцветная гигроскопичная жидкость со слабым аминным запахом рыбы.

Смешивается с водой, ацетоном, диэтиловым эфиром.

Молекула морфолина имеет конформацию в виде «кресла».

Химические свойства

Морфолин вступает в большинство реакций, характерных для вторичных аминов. Благодаря атому кислорода, оттягивающего электронную плотность на себя от атома азота, он менее нуклеофильный и менее основный, чем структурно аналогичный вторичный амин, такой как, например, пиперидин. Поэтому он образует стойкий хлорамин.

Получение

Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина или аминированием бис(2-хлорэтилового)эфира.

Схема синтеза морфолина:

Morpholin-Synthese

Очистка

Для очистки его сушат над сернокислым кальцием, после чего с осторожностью дробно перегоняют. Рекомендуют также перегонку или высушивание над металлическим натрием, либо высушивание над гидроксидом калия (KOH), перегонкой, выдерживанием над металлическим натрием и повторной перегонкой.

Применение

В промышленности

Морфолин — ингибитор коррозии. Морфолин — обычная добавка с концентрацией в миллионных долях, для регулирования pH как в топливных системах с использованием минеральных топлив, так и в системах охлаждения ядерных реакторов. С этой целью морфолин применяется из-за его летучести близкой к летучести воды, то есть, при добавлении морфолина в воду, его концентрации в воде и парах примерно одинаковы и он распространяется вместе с водяным паром через весь парогенератор, обеспечивая регулирование pH и защиту от коррозии.

Морфолин достаточно устойчив и медленно разлагается в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в парогенераторах.

Используется в качестве абсорбента для очистки газов от CS2 и карбонилсульфида (COS).

Органический синтез

Морфолин широко используется в органическом синтезе. Например, он входит в антибиотик линезолида и противораковый препарат Gefitinib.

Он также широко используется для получения енаминов.

Морфолин используется в качестве амина в модификации Киндлера реакции Вильгеродта для получения ω-арилалкановых кислот.

В исследованиях и в промышленности, дешевизна и полярные свойства морфолина привела к его широкому применению в качестве растворителя для реагентов химических реакций.

Безопасность

Морфолин — легковоспламеняющаяся жидкость. Температура вспышки 35 °С, температура самовоспламенения 230 °С. Пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД50 15-100 мг/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м3.