Мочевина — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях.
| Мочевина | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Диамид угольной кислоты |
| Традиционные названия | Мочевина, карбамид |
| Хим. формула | (NH2)2CO |
| Физические свойства | |
| Состояние | белые кристаллы |
| Молярная масса | 60.07 г/моль |
| Плотность | 1,32 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 132.7 °C |
| • кипения | с разложением 174 °C | Энтальпия |
| • образования | -333,3 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты , взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов .
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов: В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения. ЭлектрофильностьКарбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида: образование при нагревании биурета . КомплексообразованиеМочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода , используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины. Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры). Биологическое значениеМочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб. Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов. Концентрация мочевины определяется в биохимическом анализе крови и мочи. Нормы для сыворотки крови человека:
Экскреция мочевины с мочой у здорового взрослого человека составляет 26–43 г/сут (430–720 ммоль/сут). Данное исследование используется для оценки азотистого баланса и суточной потребности в белке и энергии. Промышленный синтез и использованиеЕжегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн. В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130—140 °C и давлении 200 атм.:
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами. Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде. Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды. Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки. В медицинской практике в косметологии входит в состав крема для ног. УдобрениеМочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.
Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:
Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:
Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы. Качественная реакцияДля обнаружения мочевины используют появление жёлто-зелёного окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л. | |
, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов 
