Метол

Метол

Метол — органическое вещество с формулой2SO4. Применяется в чёрно-белой фотографии в качестве проявляющего вещества. В составе проявителей часто сочетается с другими проявляющими веществами, например с гидрохиноном.

Метол
Общие
Систематическое
наименование
4-​метиламинофенол сульфат
Хим. формула (C7H10NO)2SO4
Физические свойства
Молярная масса 344,38 г/моль
Термические свойства
Температура
 • разложения 250 °C
Классификация
Рег. номер CAS 55-55-0
PubChem
Рег. номер EINECS 200-237-1
SMILES
InChI
ChEBI 55413
ChemSpider

Торговые наименования — элон (Kodak, США), монол, метатил, M-143, генол, планетол.

Физические и химические свойства

Выглядит как порошок из бесцветных или сероватых кристаллов или иголок. Растворим в воде — 5 г на 100 г воды (25 °С), 16,5 г на 100 г воды (100 °C). Плохо растворим в спирте, не растворим в эфире, хлороформе и бензоле. Температура плавления — 250 °C (с разложением).

Быстро окисляется в водных растворах, особенно в щелочных. Для замедления скорости окисления в растворы добавляют сульфит натрия.

Водный раствор метола даёт ряд цветных реакций. Например:

  • фиолетовую окраску с меркуриацетатом;
  • красную окраску с азотной кислотой;
  • жёлтую окраску с железосинеродистым калием.

Для количественного определения метола применяют иодометрический метод, основанный на окислении метола иодом до 4-хинонмонометилимина, либо применяют метод диазотирования с образованием N-нитрозопроизводного.

Обладает проявляющим действием, начиная проявлять в слабокислой среде при pH 6, что позволяет использовать метол в бесщелочных проявителях.

Получение

В промышленности получают из 4-оксифенилглицина, растворённого в циклогексаноне путем нагрева до 150 °C, что приводит к отщеплению углекислого газа:

Реакционную массу затем обрабатывали гидроксидом натрия, получая натриевую соль, которую обрабатывали соляной кислотой для получения вещества технической чистоты. Далее, для очистки соединение перекристаллизовывали в щелочном растворе и затем выделяли в виде сернокислой соли.

Метол также можно получить метилированием 4-аминофенола. Для этого 4-аминофенол обрабатывают метилсульфатом , взятом не более чем в одном эквиваленте, так как в противном случае будет в заметном количестве образовываться диметиловое производное. Вместе с метолом в реакции будет образовываться сульфат 4-аминофенола, который требуется удалять путём подкисления раствора уксусной кислотой и последующим осаживанием бензальдегидом, при этом метол остаётся в растворе. Метол выделяют при концентрировании маточного раствора и затем перекристаллизовывают.

Применение

Быстрое проявляющее вещество, дает при проявлении мягкое изображение и относительно сильную вуаль. В случае использования метола, как единственного проявляющего вещества в растворе, изображение будет иметь хорошую проработку теней, но малую плотность в светах. Хорошо проявляет с бурой. Для получения выравнивающих свойств проявители с метолом готовят без щёлочи, используя только сульфит натрия, при этом выравнивающие свойства состава сильно зависят от чистоты сульфита.

Быстро теряет проявляющую способность из-за окисления кислородом, особенно в растворах и на свету. Проявители с метолом чувствительны к изменению температуры и концентрации бромида калия. При увеличении в растворе количества бромида калия время обработки сильно увеличивается.

Может применяться как единственное проявляющее вещество, либо в смесях с другими, например гидрохиноном. В проявителях с гидрохиноном получается хорошая проработка в тенях и светах. Примером популярного метол-гидрохинонового проявителя может служить Kodak D-76.