Малеимид – химическое соединение с формулой H2C2(CO)2NH. Ненасыщенный циклический имид, имеющий важное значение в органическом синтезе и биоконжугировании. Название образовывается при слиянии полного химического названия соединения: «малеиновой кислоты имид». Малеимидами также называют класс органических соединий, образующихся из незамещенной молекулы малеимида посредством замещения атома водорода на алкильный или арильный радикал. В роли заместителя R может также выступать молекулярное соединение, флуоресцентный краситель, олигосахарид, нуклеиновая кислота, реакционная химическая группа, синтетический полимер, или молекула белка.
| Малеимид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1H-пиррон-2,5-дион |
| Хим. формула | C4H3NO2 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 92 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 541-59-3 |
| PubChem | 10935 |
| Рег. номер EINECS | 208-787-4 |
| SMILES |
C1=CC(=O)NC1=O
|
| InChI |
1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)
PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 16072 |
| ChemSpider | 10471 |
Органическая химия
Малеимиды и их производные образуются при реакции малеинового ангидрида с аминами с последующей дегидратацией образующегося на первом этапе нециклического амида. Наиболее важным химическим свойством малеимидов является их исключительная реакционная способность в реакции cопряжённого присоединения по Михаэлю и реакции Дильса-Альдера.’ Бисмалеимидами’ называют класс соединений, содержащий два малеимидовых остатка, ковалентно соединённых между собой. В случае, если остаток малемида соединён с другой реактивной группой (например, активированным эфиром кислоты), полученные соединения называются гетеробифункциональными реагентами на основе малеимида и находят частое применение при модифицировании протеинов и других биологических объектов (биоконжугирование).
Природные малеимиды
Из-за своей высокой реакционной способности, очень небольшое количество природных соединений содержит малеимидовый остаток. Примером таких соедиений являются цитотоксичный шоудомицин, выделенный из Streptomyces showdoensis, и пенколид, выделенный из Pe. multicolor.
Применение в биотехнологии
Методологии основанные на применении малеимида являются одними из наиболее популярных в биоконьюгировании (модифицированнии биологических объектов). Из-за высокой скорости и селективности реакции производных малеимида с тиольнымиостатками цистеина в протеинах, большое количество гетеробифункциональных производным малеимида используется в современной биотехнологии для получения таргетных лекарственных средств, изучения, конъюгирования и иммобилизации всевозможных белков (к примеру, ферментов или антител). Кроме того реакции малеимид-тиол могут использоваться при ПЭГилировании тиол-содержащих поверхностей наночастиц.
Благодаря возможности протекания реакции тиол-малеимид при физиологических условиях, полимерные материалы и липосомы, модифицированные функциональными группами малеимида, показали высокую способность к адгезии к слизистым тканям.
