Ксантоптерин — жёлтое, кристаллическое вещество, которое в природе встречается в основном в крыльях бабочек и моче млекопитающих. В 1924 году Отто Генрих Виланд и Клеменс Шопф выделили ксантоптерин в чистом виде из крыльев крушинницы. Структуру ксантоптерина в 1940 году определил Роберт Пуррманн.
| Ксантоптерин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-амино-1,5-дигидроптеридин-4,6-дион |
| Хим. формула | C6H5N5O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | померанцево-жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 179,1362 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | >360 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 119-44-8 |
| PubChem | 8397 |
| Рег. номер EINECS | 204-325-0 |
| SMILES |
C1=NC2=C(C(=O)N=C(N2)N)NC1=O
|
| InChI |
1S/C6H5N5O2/c7-6-10-4-3(5(13)11-6)9-2(12)1-8-4/h1H,(H,9,12)(H3,7,8,10,11,13)
VURKRJGMSKJIQX-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 8091 |
Микроорганизмами перерабатывается в фолиевую кислоту. Это конечный продукт метаболизма не сопряженных птеридиновых соединений. Высокие уровни вещества обнаруживаются у пациентов с заболеваниями печени.
В 2010 году группа израильских и британских учёных доказала, что пигмент ксантоптерин в жёлтой полосе брюшка восточного шершня поглощает солнечный свет и преобразует его в электричество. Возможно, по этой причине эти шершни более активны в солнечные дни.
Свойства
Кристаллическая структура ксантоптерина ещё не определена, из-за трудностей по выращиванию подходящих кристаллов. В противоположность этому, кристалл ксантоптерин гидрохлорида можно исследовать при помощи помощью рентгеновских лучей: он имеет 4,6-диоксо-структуру, в которой протонирование происходит по N(3).
Ксантоптерин относительно легко окисляется по седьмому положению кольца и превращается в лейкоптерин.
Синтез
Пуррманн получил ксантоптерин из 2,4,5-триаминн-6-гидроксипиримидина и дихлоруксусной кислоты в две стадии, а Кошара — в одну стадию, использовав глиоксиловую кислоту.
