Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.
| Коричный спирт | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-фенил-2-пропен-1-ол |
| Хим. формула | C9H10O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 134,18 г/моль |
| Плотность | 1.0397 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 34 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 104-54-1 |
| PubChem | 5315892 |
| Рег. номер EINECS | 689-359-8 |
| SMILES |
c1ccc(cc1)/C=C/CO
|
| InChI |
1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+
OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
|
| ChEBI | 33227 |
| ChemSpider | 21105870 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг |
Свойства
| Тпл, °C | Ткип, °C | Твсп, °C | d420 | nD20 | |
|---|---|---|---|---|---|
| транс-форма | 33—34 | 256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.) |
134 | 1,0440 | 1,5819 |
| цис-форма | — | 127—128 (10 мм рт. ст.) |
1,0410 | — | 1,5710 |
Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.
Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2
- при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
- при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
- амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH);
- но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH);
- водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.
Нахождение в природе
Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.
Получение
Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.
Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).
Применение
Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.
Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.
