Колхицин — алкалоид трополонового ряда, основной представитель семейства колхициновых алкалоидов.
| Колхицин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C22H25NO6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 399,437 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 155—157 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 64-86-8 |
| PubChem | 6167 |
| Рег. номер EINECS | 200-598-5 |
| SMILES |
CC(=O)NC1CCC2=CC(=C(C(=C2C3=CC=C(C(=O)C=C13)OC)OC)OC)OC
|
| InChI |
IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
|
| RTECS | GH0700000 |
| ChEBI | 27882 |
| Номер ООН | 3249 |
| ChemSpider | 2731 и 5933 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 |
|
Производство колхицина из растений
Колхицин выделяется из растений родов Colchicum, Merendera и Gloriosa семейства Мелантиевые (Melanthiaceae).
Наиболее известный источник колхицина — безвременник осенний (Colchicum autumnale L.).
Биосинтез колхицина
Биосинтез колхицина в растениях идёт, подобно морфинановым алкалоидам, из фенилаланина и тирозина через гомоморфинандиеноны.
Применение колхицина для получения полиплоидных форм растений
Популярный мутаген. Является сильным антимитотиком, связывающимся с белком тубулином, образующим микротрубочки, и, вследствие этого, блокирующим деление клеток на стадии метафазы. Применяется (наравне с колхамином — деацетилированным производным колхицина) для получения полиплоидных форм растений и кариотипирования.
После обработки колхицином образуются преимущественно миксоплоидные растения. Реже возникают переклинальные и секториальные химеры. Однако в процессе онтогенеза миксоплоидных растений мозаика химерности меняется, и в результате чаще всего обнаруживаются периклинальные химеры. В дальнейшем может происходить «расхимеривание».
C 1970-х годов используется в селекции фаленопсисов и других орхидных.
Медицинское применение
Безвременник осенний в саду
Колхицин используют для лечения подагры (для уменьшения боли) и профилактики амилоидоза при семейной средиземноморской лихорадке. Способ применения и дозы: Внутрь. При острых приступах подагры и воспалительных процессах: в 1-й день — 1 мг 3 раза в сутки (утром, днём и вечером), на 2-й и 3-й день — по 1 мг 2 раза в сутки (утром и вечером), на 4-й и в последующие дни — по 1 мг в сутки (вечером). По 2-й схеме: начальная доза — 1 мг, затем — 0,5—1,5 мг с интервалом 1—2 ч до исчезновения боли. Максимальная суточная доза — 6 мг. Для профилактики приступов подагры — 1 мг вечером; курс — 3 месяца. При периодической болезни, осложнённой амилоидозом, — длительно (до 5 лет и более) по 1—1,5 мг в сутки.
Колхицин способен связываться с тубулином микротрубочек и способствовать их разборке.
