N, N’-Карбонилдиимидазол — органическое соединение, диимидазолид угольной кислоты. В органическом синтезе применяется как реагент для активации карбоксильных групп, для синтеза сложных эфиров, амидов, пептидов, альдегидов, кетонов и других соединений.
|
Карбонилдиимидазол
|
|
|---|---|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₇H₆N₄O |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | белые кристаллы |
| Молярная масса | 162,15 г/моль |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | 116—118 ℃ |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 530-62-1 |
| PubChem | 68263 |
| ChemSpider | 61561 |
| Номер EINECS | 208-488-9 |
|
SMILES
|
|
|
C1=CN(C=N1)C(=O)N2C=CN=C2
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Получение и очистка
Препаративный метод синтеза карбонилдиимидазола заключается в реакции фосгена с четырьмя эквивалентами имидазола в смеси бензола и тетрагидрофурана. Анализ чистоты проводят, измеряя количество диоксида углерода, выделяемого при гидролизе. При необходимости очистки вещество можно перекристаллизовать из горячего безводного тетрагидрофурана, предпринимая необходимые меры по исключению контакта с влагой воздуха.
Применение
Карбонилдиимидазол активирует карбоксильные группы путём превращения карбоновых кислот в соответствующие ацилимидазолы. По свойствам ацилимидазолы похожи на хлорангидриды с той разницей, что они кристалличны и с ними легче обращаться в лабораторной практике, хотя их обычно и не выделяют, а сразу же обрабатывают нуклеофилом, получая в том числе хлорангидриды (реакция с HCl), гидразиды, гидроксамовые кислоты и пероксиэфиры. Такой подход применим к широкому ряду карбоновых кислот, включая, например, как муравьиную кислоту, так и ретиноевую.
При смешивании карбоновой кислоты, спирта и карбонилдиимдазола в эквимолярных количествах с хорошим выходом образуются сложные эфиры. Иногда реакции нужно подогревать до 60—70 °С, поскольку алкоголиз ацилимидазолов может протекать медленно. Иногда с этим борются добавками каталитического количества основания, например, амида натрия, чтобы превратить спирт в более нуклеофильный алкоголят.
Карбонилдиимидазол применяется для активации кислот в синтезе пептидов. После образования ацилимидазола к реакционной смеси добавляют амин, и образуется пептидная связь.
Меры предосторожности
Карбонилдиимидазол чувствителен к влаге. В течение долгих периодов времени его рекомендуется хранить в запаянной ампуле или в эксикаторе с пентаоксидом фосфора.
