Карбоксин — это фунгицид из группы оксатиинов и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal в 60-х годах двадцатого века. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием.
| Карбоксин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метил-N-фенил-5,6-дигидро-1,4-оксатиин-3-карбоксамид |
| Хим. формула | C12H13NO2S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный кристаллический порошок |
| Молярная масса | 235,30 г/моль |
| Плотность | 1,45 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 91,5–92,5 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,147 г·л−1 при 20 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5234-68-4 |
| PubChem | 21307 |
| Рег. номер EINECS | 226-031-1 |
| SMILES |
CC1=C(SCCO1)C(=O)NC2=CC=CC=C2
|
| InChI |
1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14)
GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 3405 |
| ChemSpider | 20027 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R21/22 |
| Фразы безопасности (S) | S36 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302
|
| Пиктограммы СГС |  |
Получение
Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца.
Использование
Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий.
Утверждение
В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии.
