Карбоксин

Карбоксин

Карбоксин — это фунгицид из группы оксатиинов и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal в 60-х годах двадцатого века. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием.

Карбоксин
Общие
Систематическое
наименование
2-​метил-​N-​фенил-​5,6-​дигидро-​1,4-​оксатиин-​3-​карбоксамид
Хим. формула C12H13NO2S
Физические свойства
Состояние бесцветный кристаллический порошок
Молярная масса 235,30 г/моль
Плотность 1,45 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 91,5–92,5 °C
 • кипения разлагается °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,147 г·л−1 при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 5234-68-4
PubChem
Рег. номер EINECS 226-031-1
SMILES
InChI
ChEBI 3405
ChemSpider
Безопасность
ЛД50
  • 430 мг·кг−1 (крыса, орально)
  • 8000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R) R21/22
Фразы безопасности (S) S36
Краткие характер. опасности (H)
H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС

Получение

Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца.

Использование

Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий.

Утверждение

В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии.

Примечание