Изофорондиамин

Изофорондиамин

Изофорондиамин — циклоалифатический диамин на основе химии изофорона. Это смесь двух стереоизомеров 3-аминометил-3, 5, 5-триметилциклогексиламин, представляет собой бесцветную жидкость с низкой вязкостью, имеет слабый запах аминов.

Изофорондиамин
Isophorone diamine.svg
Общие
Хим. формула C₁₀H₂₂N₂
Физические свойства
Молярная масса 170,3 г/моль
Плотность 0,92 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 10 ℃
Т. кип. 247 ℃
Т. всп. 112 ℃
Т. воспл. 380 ℃
Давление пара 2 Па
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4888 (589 нм)
Классификация
Номер CAS 2855-13-2
PubChem 17857
ChemSpider 16867
Номер EINECS 220-666-8
SMILES
CC1(CC(CC(C1)(C)CN)N)C
InChI
1S/C10H22N2/c1-9(2)4-8(12)5-10(3,6-9)7-11/h8H,4-7,11-12H2,1-3H3
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Спецификация

Свойство Значение Ед. измер. Метод тестирования
Цвет (APHA) max 15 ———- DIN ISO 6271, ASTM D1209*
Внешний вид чистая жидкость ———- визуальный
Содержание воды max 0.2 мас% Карл Фишер**
Чистота min 99.7 мас% газовая хроматография
Содержание аминонитрила <0.15 мас% газовая хроматография
Втор. и трет. амино соединения <0.15 мас% газовая хроматография
  • Методы DIN,ISO или ASTM описывают аналитические процедуры в общем. Фактические методы, используемые нами, более точны, результаты высылаются по запросу.
    • При использовании 30 % раствора салициловой кислоты в метаноле при охлаждении.

Свойства

Изофородиамин может использоваться во всех типичных для аминов реакциях, таких как реакции с карбоксильной кислотой, фосгеном, альдегидами, кетонами и эпоксидами. Изофородиамин смешивается в любых пропорциях при комнатной температуре с водой, спиртами, простыми и сложными эфирами, кетонами, так же со многими алифатическими, ароматическими и галогенизированными углеводородами.

Изофородиамин — диамин с особой структурой благодаря многоступенчатому алкил-замещенному циклогексановому кольцу, аминогруппам с разной реакционной способностью и цис-транс конфигурацией. При сравнении с другими эпоксидными аминами различия заметны в свойствах их производных и полимерных соединений.

Применение

Изофородиамин используется для производства отвердителей для систем без растворителя, отверждающихся при комнатной температуре и как отвердитель в эпоксидах горячего отверждения.

Отвердители на основе изофородиамина, обладают низкой вязкостью, низкой тенденцией к образованию карбамидов и влагостойкостью. Эпоксидные системы, отвержденные изофородиамином, демонстрируют отличную химическую стойкость, высокую температуру тепловой деформации, стабильность цвета. Изофородиамин широко используется в основанных на эпоксидах наливных полах и строительстве, защите и ремонт бетона. Другие применения включают в себя высокоэффективные антикоррозионные покрытия, адгезивы и закрепляющие компаунды.

Изофородиамин имеет также множество других применений, основанных на химии аминов, к примеру получение некристаллических специальных полиамидов с высокой жесткостью и оптической прозрачностью. Также продукт используется как удлинитель цепи в полиуретанах и как промежуточный продукт в получении красителей.

Общие физические свойства

Свойства значение единица измерения метод тестирования
Молекулярный вес 170.3 г/моль С9H22N2
Эквивалентный вес 85.2 г/экв
H-активн. эквив. вес 42.6 г/экв
Плотность при 200°С 0.920-0.925 г/см3 DIN 51 757,ASTM D 2111
Точка кипения(1013 гПа) 247 °С DIN 53 171
Давление пара при 500°С < 1 гПа
Вязкость при 23 °C 16 мм²/с DIN 51 562
Вязкость при 200°С ≈18 мПа∙с DIN EN ISO 3219
Точка плавления 10 °С ISO
Точка воспламенения 117 °С DIN EN 22 719

Хранение

Изофородиамин гигроскопичен и при взаимодействии с атмосферным CO2 может образовывать карбаматов. Продукт должен храниться вдали от влаги и углекислого газа в контейнере из стекла, нержавеющей стали или подобного материала. Сталь не претерпевает изменений при нормальных условиях, но следует избегать применения алюминия. Изофородиамин стабилен как минимум один год при хранении в фирменных контейнерах при температуре ниже 25 °С.

Изофородиамин кристаллизуется при температуре ниже 15 °С. Чтобы полностью обратить в жидкость все содержимое контейнера, необходимо нагреть максимально до 60 °С и тщательного перемешивать перед использованием.

Производство

Крупнейшим производителем изофорондиамина Vestamin IPD в мире (порядка 70-80 %)является компания Evonik Industries AG (бывшая Degussa AG).