Холин — органическое соединение, четвертичное аммониевое основание, катион 2-гидроксиэтилтриметиламмония, [(CH3)3N+CH2CH2OH] X−. Является предшественником нейромедиатора ацетилхолина. Ранее получил название витамин B4. По современным представлениям витамином не является.
| Холин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2-гидроксиэтил)триметиламмоний |
| Хим. формула | C5H14NOX |
| Физические свойства | |
| Состояние | белые кристаллы |
| Молярная масса | 104,17080 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 62-49-7 |
| PubChem | 305 |
| Рег. номер EINECS | 200-535-1 |
| SMILES |
C[N+](C)(C)CCO
|
| InChI |
1S/C5H14NO/c1-6(2,3)4-5-7/h7H,4-5H2,1-3H3/q+1
OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 15354 |
| ChemSpider | 299 |
Свойства
Холин в виде основания представляет собой очень гигроскопичные бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этаноле, хуже растворимые в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, нерастворимые в диэтиловом эфире, сероуглероде, четырёххлористом углероде, бензоле.
Разбавленные растворы холина стабильны при температурах до 70°С.
Холин является сильным основанием (pKb=5,06), способен вытеснять аммиак из солей аммония и легко образует соли с сильными кислотами.
При дегидратации холина образуется высокотоксичный нейрин. Наличие нейрина в нервных или других тканях указывает на патофизиологические эффекты, связанные с дегенерацией и деструкцией (разрушением) данных тканей (некролитические процессы, гниение).
Биохимия и физиологические функции холина
- В организме из холина ферментом холин-ацетилтрансферазой синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин. Холин является важным веществом для нервной системы и улучшает память.
- Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина).
- При биосинтезе холина метионин служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина)
- Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме.
- Холин является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.
Отсутствие холина в пище приводит к отложению жира в печени, поражению почек и кровотечениям.
Применение
Холин необходим для лечения заболеваний печени и при атеросклерозе.
В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельскохозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли с фосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.
Холин, его соли и эфиры зарегистрированы в качестве пищевой добавки E1001.
