Хлоридозон представляет собой селективный гербицид из группы производных пиридазона, который впервые был выпущен концерном BASF в 1960-х годах. В основном используется для выращивания свёклы. Действует путём ингибирования фотосинтеза и реакции Хилла. Всасывается растением через корни.
| Хлоридазон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-амино-4-хлор-2-фенил-2H-пиридизин-3-он |
| Хим. формула | C10H8ClN3O |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество без цвета и запаха |
| Молярная масса | 221,66 г/моль |
| Плотность | 1,54 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 205-206 |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | очень плохо (380 мг · л-1) |
| • в | этилацетате (3,7 г · л-1) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1698-60-8 |
| PubChem | 15546 |
| Рег. номер EINECS | 216-920-2 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)N)Cl
|
| InChI |
1S/C10H8ClN3O/c11-9-8(12)6-13-14(10(9)15)7-4-2-1-3-5-7/h1-6H,12H2
WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81838 |
| ChemSpider | 14790 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
|
| Фразы риска (R) | R43, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S1/2), S24, S37, S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H317, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
В 2007 году было продемонстрировано, что хлоргидрозин, использовавшийся в течение сорока лет, в виде продукта распада десфенилхлоридазона попадает в грунтовые воды. В марте 2007 года химическая промышленность добровольно отказалась от использования этого вещества в охранных зонах водозабора питьевой воды.
Получение
Хлоридазон можно получить в результате реакции мукохлорной кислоты с фенилгидразином и аммиаком. До 1996 года он был в заметной степени загрязнён неэффективным изо-хлоридазоном.
Разрешение к использованию
В Германии и Швейцарии различные пестициды с этим препаратом разрешены (например пирамин), в то время как в Австрии он запрещён.
Использование
Расчётное производство хлоридазона в США на 1992 год.
В настоящее время хлоридазон в США больше не используется.
Определение
Хлоридазон можно выявить с помощью газовой хроматографии или масс-спектрометрии.
Деградация
Хлоридазон распадается, превращаясь из метаболита B (десфенилхлоридазон или 4-амино-5-хлор-пиридизин-6-он) в метаболит B1 (метилдесфенилхлоридазон или 1-метил-4-амино-5-хлорпиридазин-6-он).
