Хлорамбен

Хлорамбен

Хлорамбен, или 3-амино-2, 5-дихлор-бензойная кислота представляет собой производное бензойной кислоты и синтетический ауксин.

Хлорамбен
Общие
Систематическое
наименование
3-​Амино-​2,5-​дихлорбензойная кислота
Хим. формула C7H5Cl2NO2
Физические свойства
Состояние бесцветный кристаллический порошок без запаха
Молярная масса 206,02 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 200-201 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,7 г/л
Классификация
Рег. номер CAS 133-90-4
PubChem
Рег. номер EINECS 205-123-5
SMILES
InChI
ChEBI 82183
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

3500 мг·кг−1 (крыса, орально)

  • 3140 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
Фразы риска (R) R45 R36/37/38
Фразы безопасности (S) S22 S26 S36/37/39 S45
Краткие характер. опасности (H)
H350, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P201, P261, P305+351+338, P308+313
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС

Синтез

Синтез хлорамбена начинается с бензоилхлорида, который хлорируется. Полученное вещество после реакции с азотной кислотой приводит к внедрению в кольцо нитрогруппы, которая затем восстанавливается оловом и соляной кислотой, образуя аминогруппу, а вещество превращается в хлорамбен.

Chloramben synthesis.svg

Использование

Хлорамбен — селективный гербицид, используемый для борьбы с широколистными сорняками и однолетними травами. В основнгм переменятся при возделывании сои, но также и для фасоли, арахиса, подсолнечника, перца чили, хлопка, сладкого картофеля, тыквы, при производстве древесины из цветковых растений, кустарников и некоторых хвойных.

Активное вещество хлорамбен не утверждён к использованию в Евросоюзе В Германии, Австрии и Швейцарии гербицид хлорамбен не используется.