Хлорамбен, или 3-амино-2, 5-дихлор-бензойная кислота представляет собой производное бензойной кислоты и синтетический ауксин.
Хлорамбен | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
3-Амино-2,5-дихлорбензойная кислота |
Хим. формула | C7H5Cl2NO2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветный кристаллический порошок без запаха |
Молярная масса | 206,02 г/моль |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 200-201 °C |
Химические свойства | Растворимость |
• в воде | 0,7 г/л |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 133-90-4 |
PubChem | 8630 |
Рег. номер EINECS | 205-123-5 |
SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1N)Cl)C(=O)O)Cl
|
InChI |
1S/C7H5Cl2NO2/c8-3-1-4(7(11)12)6(9)5(10)2-3/h1-2H,10H2,(H,11,12)
HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N
|
ChEBI | 82183 |
ChemSpider | 8309 |
Безопасность | |
ЛД50 |
3500 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
Фразы риска (R) | R45 R36/37/38 |
Фразы безопасности (S) | S22 S26 S36/37/39 S45 |
Краткие характер. опасности (H) |
H350, H315, H319, H335
|
Меры предостор. (P) |
P201, P261, P305+351+338, P308+313
|
Пиктограммы СГС | ![]() ![]() |
Синтез
Синтез хлорамбена начинается с бензоилхлорида, который хлорируется. Полученное вещество после реакции с азотной кислотой приводит к внедрению в кольцо нитрогруппы, которая затем восстанавливается оловом и соляной кислотой, образуя аминогруппу, а вещество превращается в хлорамбен.

Использование
Хлорамбен — селективный гербицид, используемый для борьбы с широколистными сорняками и однолетними травами. В основнгм переменятся при возделывании сои, но также и для фасоли, арахиса, подсолнечника, перца чили, хлопка, сладкого картофеля, тыквы, при производстве древесины из цветковых растений, кустарников и некоторых хвойных.
Активное вещество хлорамбен не утверждён к использованию в Евросоюзе В Германии, Австрии и Швейцарии гербицид хлорамбен не используется.