Глицерин — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой
. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие например от простейших двухатомных спиртов.Глицерин | |
---|---|
Общие | |
Традиционные названия | глицерин |
Хим. формула | C3H8O3 |
Рац. формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH |
Физические свойства | |
Молярная масса | 92,09 г/моль |
Плотность | 1,261 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 17,9 °C |
• кипения | 290 °C |
• разложения | 290 °C |
• вспышки | 160 °C |
Давление пара | 0,003 ± 0,001 мм рт.ст. |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4740 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 56-81-5 |
PubChem | 753 |
Рег. номер EINECS | 200-289-5 |
SMILES |
OCC(O)CO
|
InChI |
1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
|
Кодекс Алиментариус | E422 |
RTECS | MA8050000 |
ChEBI | 17754 |
ChemSpider | 733 |
Безопасность | |
NFPA 704 |
|
Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.
Физические свойства
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность ,
и окисляется до глицеринового альдегида , дигидроксиацетона или глицериновой кислоты .
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный — катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов
Глицериды
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.
Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита.
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.