Гиппуровая кислота — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила своё название.
| Гиппуровая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Бензоиламиноэтановая кислота |
| Традиционные названия | гиппуровая кислота, бензоилглицин |
| Хим. формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179.17 г/моль |
| Плотность | 1.37 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 187-190 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-69-2 |
| PubChem | 464 |
| Рег. номер EINECS | 207-806-3 |
| SMILES |
c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O
|
| InChI |
1S/C9H9NO3/c11-8(12)6-10-9(13)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,10,13)(H,11,12)
QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | CHEBI:18089 |
| ChemSpider | 451 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H201, H202, H235+H410
|
| Меры предостор. (P) |
P201
|
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Синтез и применение
Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты — бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману
Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов, которые, в свою очередь, используются для синтеза пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот:
Биохимическое значение
Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.
Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ:
- бензоат + КоА + АТФ бензоил-КоА + АДФ + фосфат
На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32):
- бензоил-КоА + глицин гиппурат + КоА
Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.
Проба Квика
В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностике заболеваний печени.
При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в 30 мл воды, после чего в течение четырёх часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65 % расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.
