Гипоглицин — органическое соединение, фитотоксин, непротеиногенная аминокислота, производная L-аланина, является высокотоксичным веществом. Контаминант.
| Гипоглицин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(S)-2-Амино-3-((S)-2-метиленциклопропил)пропановая кислота |
| Традиционные названия | Гипоглицин, гипоглицин А, β-метилциклопропил-L-аланин |
| Хим. формула | C7H11NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество |
| Молярная масса | 141,17 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 280-284 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 156-56-9 |
| PubChem | 11768666 |
| Рег. номер EINECS | 663-646-8 |
| SMILES |
O=C(O)[C@@H](N)C[C@@H]1C(=C)C1
|
| InChI |
1S/C7H11NO2/c1-4-2-5(4)3-6(8)7(9)10/h5-6H,1-3,8H2,(H,9,10)/t5-,6+/m1/s1
OOJZCXFXPZGUBJ-RITPCOANSA-N
|
| ChemSpider | 9943349 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 40 мг/кг (мыши, перорально) |
| Токсичность | высокотоксичный, метаболический яд. |
| Пиктограммы ECB |  |
Нахождение в природе
Нераскрывшийся плод Аки содержит гипоглицин.
Гипоглицин встречается в незрелых плодах, а также в семенах Аки или Блигии вкусной (Blighia sapida), где его концентрация в 2-3 раза больше. Плоды этого дерева разрешены к употреблению только, когда они раскроются и будут видны чёрные семена. Содержание в незрелых плодах составляет 1000·10-6 долей на один плод. В 2017 году было обнаружено, что гипоглицин также содержится в незрелых плодах личи (Litchi chinensis), открытие было сделано в результате массовых отравлений с летальным исходом детей в Индии, которые употребляли незрелые плоды личи.
Токсичность
На Ямайке среди бедного населения встречается эндемическое заболевание, которое, как уже давно замечено, связано с употреблением в пищу незрелых плодов Аки (Blighia sapida) — Ямайская рвотная болезнь. Это заболевание характеризуется гипогликемией (пониженным содержанием сахара в крови) и нарушением обмена жирных кислот. Токсическое действие плодов Blighia sapida обусловливается содержащимся в них гипоглицином, представляющим собой производное пропионовой кислоты. В процессе метаболизма гипоглицин превращается в вещество, которое в форме соответствующего КоА-эфира является мощным и специфическим ингибитором окисления КоА-эфиров жирных кислот с короткой цепью, главным образом бутироил-КоА. В присутствии этого вещества бутироил-КоА гидролизуется с образованием свободного бутирата, который в избытке накапливается в крови и косвенным путём вызывает гипогликемию. Для людей ЛД50 составляет 40 мг/кг.
Синтез
В 1958 году Джон Карбон, Уильям Мартин, и Лео Светт были первыми, кто синтезировал гипоглицин в виде рацемата. Синтез начинается с взаимодействия 2-бромпропена и этилдиазоацетата с образованием циклопропанового производного и последующих реакций гидроалкилирования, взаимодействия с тозилатом, гидридом натрия в растворе диметилформамида и ацетилирования в щелочной среде.
Синтез гипоглицина.
