Гигрин — алкалоид, производное пирролидина.
Гигрин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
(R)-1-(1-метилпирролидин-2-ил)-пропан-2-он |
Хим. формула | C8H15NO |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 141,2108 г/моль |
Плотность | 0,935 г/см³ |
Термические свойства | Температура |
• кипения | 193-195 °C |
Химические свойства | |
Вращение | 1,30° |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 496-49-1 |
PubChem | 440933 |
Рег. номер EINECS | 207-822-0 |
SMILES |
CC(=O)CC1CCCN1C
|
InChI |
1S/C8H15NO/c1-7(10)6-8-4-3-5-9(8)2/h8H,3-6H2,1-2H3/t8-/m1/s1
ADKXZIOQKHHDNQ-MRVPVSSYSA-N
|
ChEBI | 46750 |
ChemSpider | 389762 |
История
Гигрин впервые был обнаружен в листьях одной из разновидностей коки в 1862 году. В 1939 году выделен из вьюнка гаммадного (лат. Convolvulus hammadae).
Свойства
Бесцветная летучая жидкость, сильное третичное основание. В живых организмах синтезируется из орнитина или аргинина. Пирролидиновое кольцо возникает в процессе внутримолекулярной реакции образования основания Шиффа, ацетильная группа происходит от ацетилкофермента А.