Гидроксиламин

Может также диссоциировать и по кислотному типу с рКа = 14,02:

В кислом водном растворе гидроксиламин устойчив, однако ионы переходных металлов катализируют его распад.
Подобно NH₃, гидроксиламин реагирует с кислотами, образуя соли гидроксиламиния, например:

• Гидроксиламин проявляет свойства восстановителя, при действии на него окислителей выделяются N₂ или N₂O:

• В некоторых реакциях NH₂OH проявляются окислительные свойства, при этом он восстанавливается до NH₃ или NH₄⁺, например:

• Гидроксиламин, взаимодействуя с альдегидами и кетонами, образует оксимы:R—CH=NOH и R₂—C=NOH.

Получение

В лаборатории получают разложением в вакууме солей гидроксиламина: (NH₃OH)₃PO₄ или [Mg(NH₂OH)₆](ClO₄)₂.

Спиртовой раствор гидроксиламина можно получить действием этанола на NH₃OHCl.

В промышленности соли гидроксиламина получают восстановлением NO водородом в присутствии платинового катализатора или гидрированием азотной кислоты, а также действием на азотную кислоту атомарным водородом:

Применение

Важнейшей солью гидроксиламина является солянокислый (NH₂OH·HCl), также используют гидроксиламин сернокислый ((NH₂OH)₂·H₂SO₄).

Гидроксиламин и его соли применяются:

• в органическом синтезе;
• как восстановитель в неорганическом анализе;
• для количественного определения формальдегида, фурфурола, камфоры, глюкозы;
• в фотографии;
• в медицине.

Использование в фотографии

Соли гидроксиламина используются в фотографии как сохраняющее средство в цветных проявителях. При черно-белой обработке в качестве основного сохраняющего вещества используют сульфит натрия. Однако, при цветофотографической обработке, сульфит натрия связывает окисленную форму цветного проявляющего вещества и тем самым снижает выход красителя, поэтому его количество не должно превышать 4 г/литр, чего недостаточно для предотвращения быстрого разложения проявляющего раствора. Для решения проблемы, в состав раствора может быть введен гидроксиламин в количестве до 3 г/литр. Взаимодействуя с сульфитом, он образует соединение, которое эффективно сохраняет цветное проявляющее вещество.

Поскольку сам гидроксиламин также является проявляющим веществом и в указанной концентрации (3 г/л) при проявлении восстанавливает до 15 % металлического серебра (что снижает эффективный выход красителя, ухудшая качество изображения), то такая концентрация является предельно допустимым максимумом. Если проявляющий раствор не требуется хранить, а планируется использовать сразу, то гидроксиламин желательно исключить из состава проявителя.

При приготовлении сухих наборов проявителей нельзя смешивать соли гидроксиламина с остальными компонентами, в особенности с сульфитом натрия, так как это может инициировать взрывную реакцию.