Гераниол

Гераниол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену.

Гераниол
Geraniol.svg
Geraniol structure.png
Изомеры
α
β
Общие
Систематическое наименование
α: (2E)-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол
β: (2E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол
Хим. формула C₁₀H₁₈O
Физические свойства
Молярная масса 154,26 г/моль
Плотность 0,889 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 15 ℃
Т. кип. 229—230 ℃
Т. всп. 76 ℃
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4760
Классификация
Номер CAS 106-24-1
PubChem 637566
ChemSpider 13849989
Номер EINECS 203-377-1
ChEBI 17447
SMILES
CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI
1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Безопасность
ЛД50 3,6 г/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гераниол C10H18O состоит из двух форм:

  • α-форма: α-(транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол)
  • β-форма: β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)

Свойства

Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы. Растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо растворяется в воде.

Химические свойства гераниола обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).

Нахождение в природе

Гераниол содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах. В виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле из плодов дикой моркови.

Способы получения

Гераниол получают из эфирных масел, а также химическим способом:

  • селективным гидрированием цитраля
  • изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
  • из мирцена и изопрена

Применение

Гераниол относится к душистым маслам, применяется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).