Гераниол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену.
Гераниол
|
|||
---|---|---|---|
![]() ![]() |
|||
Изомеры | |||
|
|||
Общие
|
|||
Систематическое наименование |
α: (2E)-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол
β: (2E)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол
|
||
Хим. формула | C₁₀H₁₈O | ||
Физические свойства
|
|||
Молярная масса | 154,26 г/моль | ||
Плотность | 0,889 г/см³ | ||
Термические свойства
|
|||
Т. плав. | 15 ℃ | ||
Т. кип. | 229—230 ℃ | ||
Т. всп. | 76 ℃ | ||
Оптические свойства
|
|||
Показатель преломления | 1,4760 | ||
Классификация
|
|||
Номер CAS | 106-24-1 | ||
PubChem | 637566 | ||
ChemSpider | 13849989 | ||
Номер EINECS | 203-377-1 | ||
ChEBI | 17447 | ||
SMILES
|
|||
CC(=CCCC(=CCO)C)C
|
|||
InChI
|
|||
1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
|
|||
Безопасность
|
|||
ЛД50 | 3,6 г/кг (крысы, перорально) | ||
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. |
Гераниол C10H18O состоит из двух форм:
- α-форма: α-(транс-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол)
- β-форма: β-(транс-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)
Свойства
Бесцветная или светло-жёлтая жидкость с запахом розы. Растворяется в этаноле и пропиленгликоле, плохо растворяется в воде.
Химические свойства гераниола обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).
Нахождение в природе
Гераниол содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и некоторых других эфирных маслах. В виде сложных эфиров присутствует в эфирном масле из плодов дикой моркови.
Способы получения
Гераниол получают из эфирных масел, а также химическим способом:
- селективным гидрированием цитраля
- изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
- из мирцена и изопрена
Применение
Гераниол относится к душистым маслам, применяется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).