Гексазинон — неселективный гербицид широкого спектра действия из группы триазинов и дикетонов. Действует путём ингибирования фотосинтеза на уровне фотосистемы II.
| Гексазинон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-Циклогексил-6-диметиламино- 1-метил-1,2,3,4-тетрагидро-1,3,5-триазин-2,4-дион |
| Хим. формула | C12H20N4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 252,32 г/моль |
| Плотность | 1,25 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 115–117 °C |
| • кипения | разлагается °C |
| Давление пара | 0,03 мПа |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | растворим в воде, хлорофрме, метаноле, бензоле, диметилформальдегиде, ацетоне, толуоле и гексане |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 51235-04-2 |
| PubChem | 39965 |
| Рег. номер EINECS | 257-074-4 |
| SMILES |
CN1C(=NC(=O)N(C1=O)C2CCCCC2)N(C)C
|
| InChI |
1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4-8H2,1-3H3
CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 5705 |
| ChemSpider | 36542 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
1690 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Фразы риска (R) | R22, R36, R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | (S2), S60 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H319, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P305+351+338, P501
|
| Пиктограммы СГС |   |
Получение
Гексазинон можно получить в результате реакции метилового эфира хлормуравьиной кислоты с цианамидом, с последующим метилированием и реакцией с диметиламинон и циклогексилизоцианатом.
Альтернативное получение начинается с 2-метилтиопсевдомочевины:
Характеристики
Гексазинон представляет собой бесцветное и непахучее твердое вещество, растворимое в воде и по этой причине является распространённым загрязнителем грунтовых вод.
Использование
Гексазинон используется в качестве неселективного гербицида для контроля травянистых и широколиственных сорняков, а также древесных растений. С 1974 года производится компанией DuPont под торговой маркой Velpar и используется в основном на посевах люцерны, сахарного тростника и ананаса. Приблизительно 33 % используется на посевах люцерны, 31 % в лесном хозяйстве, 29 % в промышленных зонах, 4 % на пастбищах и < 2 % на плантациях сахарного тростника. Обладает лиственной и почвенной активностью по отношению к однодольным и двудольным растениям.
Легальный статус
В Германии до 1991 года гексазинон был активным ингредиентом в трёх разрешённых средствах защиты растений. Начиная с 2002 гексазинон стоит в списке, не включенных в приложение I к Директиве 91/414 / ЕЕС веществ, поэтому его использование в странах ЕС не разрешено.
В странах ЕС, включая Германию и Австрию, а также в Швейцарии гексазинон запрещён к использованию в качестве активного компонента гербицидов.
