Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.
| Гексаметилендиамин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
гексан-1,6-диамин |
| Традиционные названия | гексаметилендиамин |
| Хим. формула | С6H16N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 116.21 г/моль |
| Плотность | 0.84 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 42 °C |
| • кипения | 205 °C |
| • вспышки | 93 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 96 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 124-09-4 |
| PubChem | 16402 |
| Рег. номер EINECS | 204-679-6 |
| SMILES |
NCCCCCCN
|
| InChI |
1S/C6H16N2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-8H2
NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | MO1180000 |
| ChEBI | 39618 |
| Номер ООН | 2280 |
| ChemSpider | 13835579 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 792-1127 мг/кг |
| Токсичность | умеренная |
| NFPA 704 |
|
Годовое производство составило около 1 млн т. в 2005 году.
Синтез
В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.
Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).
Применение
С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66 путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.
Безопасность
Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи, дерматиты. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.
Способен вызывать коррозию некоторых материалов.
