Гексаметилендиамин

Гексаметилендиамин NH2(CH2)6NH2 — бесцветные кристаллы с характерным аминным запахом похожим на пиперидин, легко растворим в органических растворителях. Содержит гексаметиленовый фрагмент с аминогруппами на конце.

Гексаметилендиамин
Общие
Систематическое
наименование
гексан-​1,6-​диамин
Традиционные названия гексаметилендиамин
Хим. формула С6H16N2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 116.21 г/моль
Плотность 0.84 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 42 °C
 • кипения 205 °C
 • вспышки 93 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 96 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 124-09-4
PubChem
Рег. номер EINECS 204-679-6
SMILES
InChI
RTECS MO1180000
ChEBI 39618
Номер ООН 2280
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 792-1127 мг/кг
Токсичность умеренная
NFPA 704

Годовое производство составило около 1 млн т. в 2005 году.

Синтез

В настоящее время гексаметилендиамин производят гидрированием адипонитрила.

Реакцию проводят в расплаве с добавлением аммиака, типичные катализаторы основаны на кобальте и железе.

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

Выходы хороши, к тому же коммерчески важные побочные продукты образуются за счёт реакции частичногидрированных продуктов. В их список входят 1,2-диаминоциклогексан, гексаметиленимин и триамин(бисгексаметилен).

Применение

С органическими и неорганическими кислотами гексаметилендиамин образует соли. Соли гексаметилендиамина при нагревании с органическими кислотами превращаются в амиды соответствующих кислот. Это используется для получения на основе гексаметилендиамина ценных полимерных продуктов — полиамидов (например, найлон-66  путём конденсации с адипиновой кислотой). Также генерируемый из гексаметиленамина гексаметилен изоцианат является ценным мономером в производстве полиуретанов. Диамин также является кросс-связывающим реагентом при производстве эпоксидных смол.

Безопасность

Умеренно токсичен, ЛД50 составляет 792—1127 мг/кг. Однако как и другие основные амины он способен вызывать ожоги и сильные раздражения кожи, дерматиты. Устойчив на воздухе, но горюч. Интервалы взрываемости воздушных смесей 0,7 — 6,3 %.

Способен вызывать коррозию некоторых материалов.