Фторметурон, или Флуометурон представляет собой химическое соединение из группы фенилмочевин. Он был разработан компанией Ciba (ныне Syngenta) и появился на рынке в 1960 году.
| Фторметурон | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-диметил-N′-[3-(трифторметил)фенил]мочевина |
| Традиционные названия | Которан |
| Хим. формула | C10H11F3N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 232,2 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 163–164,5 °C |
| Давление пара | 0,066 мПа при (20°С) |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | плохо растворим (0,11 г·л−1 при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2164-17-2 |
| PubChem | 16562 |
| Рег. номер EINECS | 218-500-4 |
| SMILES |
CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(=C1)C(F)(F)F
|
| InChI |
1S/C10H11F3N2O/c1-15(2)9(16)14-8-5-3-4-7(6-8)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3,(H,14,16)
RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 82012 |
| ChemSpider | 15702 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | >8000 мг·кг−1 (крыса, орально) |
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302
|
| Пиктограммы СГС |  |
Получение
Флуометурон можно получить из толуола. Сначала толуол подвергается хлорированию алкильного радикала на свету, а затем происходит замещение хлора на фтор. Полученное вещество нитруется и гидрируется с восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Промежуточный продукт 3-аминобензотрифторид реагирует с фосгеном и гидрохлорид диметиламином с образованием флуометрона.
Использование
Используется как селективный, системный гербицид для обработки хлопка и сахарного тростника. В США на 2011 год было израсходовано 400 тонн этого вещества.
Действует путем ингибирования фотосистемы II, а также ингибирует биосинтез каротиноидов.
Сохраняется в почве довольно значительное время и на следующий год могут повреждаться полезные чувствительные культуры, такие как сахарная свекла, томаты, бобовые и другие. При указанных нормах расхода разлагается в почве приблизительно за 7—8 месяцев.
Легальный статус
В некоторых государствах ЕС фторметурон разрешён к использованию как активный компонент средств защиты растений, но не входит в список разрешённых средств в Германии, Австрии или Швейцарии. В США был одобрен для применения на плантациях хлопка и сахарного тростника в 1974 году, но с 1986 используется только при обработке хлопка.
