Формамид — свойства, получение и применение

Формамид — амид муравьиной кислоты, простейший карбоксамид — первый член гомологического ряда амидов карбоновых кислот.

Формамид
Общие
Традиционные названия	формамид
Хим. формула	CH₃NO
Рац. формула	HCONH₂
Физические свойства
Состояние	прозрачная, вязкая жидкость
Молярная масса	45,04 г/моль
Плотность	1,13 г/см³
Энергия ионизации	10,2 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	2-3 °C
• кипения	210 °C
• разложения	411 ± 1 °F
• вспышки	154 °C
Давление пара	0,1 ± 0,1 мм рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS	75-12-7
PubChem	713
Рег. номер EINECS	200-842-0
SMILES	C(=O)N
InChI	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ0525000
ChEBI	16397
ChemSpider	693
Безопасность
Предельная концентрация	0,035 мг/м³
Пиктограммы ECB
NFPA 704

Свойства

Формамид представляет собой бесцветную жидкость без запаха, гигроскопичен, смешивается с водой, низшими спиртами, хлороформом, ацетоном, нерастворим в углеводородах.

Под действием дегидратирующих агентов (P₂O₅ и т. п.) формамид дегидратируется с образованием синильной кислоты, эта реакция аналогично образованию нитрилов при дегидратации амидов карбоновых кислот:

\text{[math]}

Сырой метилформиат очищают, после чего проводят его аммонолиз при температуре 80-100 °C и давлении 2-6 МПа:

\text{[math]}

Образовавшийся при аммонолизе метанол после очистки возвращают на первую стадию.

Формамид используется в качестве сырья в производстве синильной кислоты (дегидратация формамида) и муравьиной кислоты (гидролизом формамида), также используется при синтезе пурина из мочевой кислоты.

Токсичность

Токсичен. Проникает через неповреждённую кожу, имеет общетоксическое и эмбриотоксическое действие, вызывает поражение печени, нервной системы и сердечно-сосудистых тканей, способен накапливаться в организме.

По токсическому эффекту формамид напоминает диметилформамид.