Фенмедифам — гербицид из группы карбанилатов или бискарбаматов, обладающий системным избирательным действием. Используется в составе смесевых препаратов против двудольных и злаковых сорняков по всходам свеклы в период образования двух настоящих листьев. Чаще всего фенмедифам применяется в смеси с десмедифамом. Препараты на основе таких действующих веществ обладают более широким спектром действия.
| Фенмедифам | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
метил-3-(3-метилкарбанилоилокси)карбанилат |
| Хим. формула | C16H16N2O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | легковоспламеняющиеся твёрдое вещество без запаха и цвета |
| Молярная масса | 300,31 г/моль |
| Плотность | 0,25–0,3 |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 143–144 °C |
| • разложения | 200 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим (4,7 мг · л-1) |
| • в | растворим в полярных органических растворителях |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 13684-63-4 |
| PubChem | 24744 |
| Рег. номер EINECS | 237-199-0 |
| SMILES |
CC1=CC(=CC=C1)NC(=O)OC2=CC=CC(=C2)NC(=O)OC
|
| InChI |
1S/C16H16N2O4/c1-11-5-3-6-12(9-11)18-16(20)22-14-8-4-7-13(10-14)17-15(19)21-2/h3-10H,1-2H3,(H,17,19)(H,18,20)
IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 81734 |
| ChemSpider | 23134 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 8000 мг/кг (крыса, перорально) |
| Фразы риска (R) | R50/53 |
| Фразы безопасности (S) | S60, S61 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P501
|
| Пиктограммы СГС |  |
История
Фенмедифам был открыт специалистами компании ScheringAG в 1964 году. К 1968 году новый гербицид стал активно применяться на свекловичных полях по всей Европе. Свекловоды Франции, Англии и Германии увеличивали площади возделывания сахарной свеклы и с воодушевлением смотрели в будущее. В 1970 году новый препарат стал доступен и фермерам в США.
Получение
Фенмедифам можно получить как побочный продукт синтеза метилового эфира анилина.
Токсикологические характеристики
Фенмедифам не имеет остаточного действия в почве. Вещество практически полностью разлагается в течение 2-2,5 месяцев. Согласно другим данным, фенмедифам умеренно стоек на поверхности почвы, для разложения на поверхности требуется 3-4 месяца, в почве — 5-6 месяцев. Наличие остаточных количеств гербицида не допускается в воде рыбохозяйственных водоемов. Фенмедифам малотоксичен для пчел и птиц, слаботоксичен для теплокровных. Относится к 3 классу опасности для пчел, 2 и 3 классам для человека. Симптомы отравления: у лабораторных животных — взъерошенная шерсть, угнетение, кровянистые выделения из носа и глаз, инспираторная одышка, парез задних конечностей; у людей — головокружение, кашель, оцепенение, затруднение дыхания, потеря сознания.
Использование
Используется как селективный гербицид, поглощается растениями через листья. Особенно часто он применяется для контроля за широколистными однолетними сорняками при выращивании свёклы (сахарной и кормовой свеклы), шпината и клубники. Он действует, блокируя транспорт электронов в фотосистеме II. Фенмедифам эффективен против однолетних двудольных и некоторых злаковых сорняков. Двудольные сорняки чувствительны к фенмедифаму от фазы всходов до появления четырёх листьев, а злаковые — в фазу образования первого листа. Гербицид не эффективен при внесении в почву. Распадается в почве за счёт гидролиза и ферментации микробами и превращается в метил-(3-гидроксифенил)карбамат и м-толуидин.
В качестве активного ингредиента пестицидов фенмедифам разрешён во многих странах ЕС, например в Германии, Австрии и Швейцарии. Разрешён к использованию в Российской Федерации.
