Фенилэтиламин — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.
| Фенилэтиламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Фенилэтиламин (Фенэтиламин), β-фенилэтиламин (2-фенилэтиламин), PEA |
| Хим. формула | C8H11N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 121.18 г/моль |
| Плотность | 0.962 г/см³ |
| Динамическая вязкость | 2,4 мПа·с |
| Кинематическая вязкость | 2,4 мм²/с |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -60 °C |
| • кипения | 195 °C |
| • вспышки | 81 °C |
| • самовоспламенения | 425 °C |
| Пределы взрываемости | 1 об.% |
| Давление пара | 0,4 гПа и 5,11 гПа |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 9,83 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,529 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 64-04-0 |
| PubChem | 1001 |
| Рег. номер EINECS | 200-574-4 |
| SMILES |
c1ccccc1CCN
|
| InChI |
1S/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 18397 |
| ChemSpider | 13856352 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) | H301, H314 |
| Меры предостор. (P) | P260, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P301+P330+P331, P304+P340, P310, P363, P405, P501 |
| Сигнальное слово | опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
| NFPA 704 |
|
Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).
Встречаемость в природе
Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.
Законодательные запреты
Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).
Биохимические свойства
Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Также как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.
Биологическая роль
- Психическая стимуляция
- Поднятие настроения
- Ментальная концентрация
Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.
В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентальном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).
Химические свойства
Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.
Взаимодействие с лекарствами
Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующие моноаминооксидазу (МАО). Следует отметить, что ИМАО типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с ИМАО типа А.
Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов (такие как амфетамин, метамфетамин) также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию PEA ( Фенилэтиламин ) в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.
Содержание в продуктах и лекарствах
Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что PEA даже не успевает достигнуть мозга.
В некоторых случаях, производители специально добавляют в продукты, содержащие PEA, соединения, которые позволяют PEA попадать непосредственно в кровь (например, пиперин). К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). Необходимо отметить, что на данный момент нет результатов иследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в данных продуктах, поскольку период полураспада PEA в организме человека составляет 5-10 мин.
Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.
