Этилендиамин

Этилендиамин

Этилендиамин H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.

Этилендиамин
Общие
Систематическое
наименование
1,2-​диаминоэтан
Традиционные названия Этилендиамин, диаминоэтан
Хим. формула C2H8N2
Рац. формула C2H8N2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 60.1 г/моль
Плотность 0,899(при 20°С)
Энергия ионизации 8,6 ± 0,1 эВ
Термические свойства
Температура
 • плавления 11 °C
 • кипения 117-119 °C
 • вспышки 38 °C
 • самовоспламенения 380 °C
Пределы взрываемости 2.7–16 %
Мол. теплоёмк. 172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара 1.3 кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами — 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной — этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:

Ethylendiamin Darstellung.svg

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

EDA synthesis from MEOA.svg

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Токсичность

1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.

Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.

ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3.

Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.