Этилендиамин H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.
Этилендиамин | |
---|---|
Общие | |
Систематическое наименование |
1,2-диаминоэтан |
Традиционные названия | Этилендиамин, диаминоэтан |
Хим. формула | C2H8N2 |
Рац. формула | C2H8N2 |
Физические свойства | |
Состояние | бесцветная жидкость |
Молярная масса | 60.1 г/моль |
Плотность | 0,899(при 20°С) |
Энергия ионизации | 8,6 ± 0,1 эВ |
Термические свойства | Температура |
• плавления | 11 °C |
• кипения | 117-119 °C |
• вспышки | 38 °C |
• самовоспламенения | 380 °C |
Пределы взрываемости | 2.7–16 % |
Мол. теплоёмк. | 172.59 Дж/(моль·К) | Энтальпия |
• образования | −63.55–−62.47 кДж/моль |
Давление пара | 1.3 кПа (при 20 °C) |
Химические свойства | |
Константа диссоциации кислоты
Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами — 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной — этиленмочевину (2-имидазолининон). ПрименениеЭтилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин). ПолучениеОсновным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном: Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C. К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом. Токсичность1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг. Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени. ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3. Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88. |