Диоксид триуглерода С3О2 — органическое соединение, бесцветный ядовитый газ с резким, удушливым запахом, легко полимеризующийся в обычных условиях с образованием продукта, нерастворимого в воде, жёлтого, красного или фиолетового цвета.
|
Диоксид триуглерода
|
|
|---|---|
 |
|
 |
|
|
Общие
|
|
| Хим. формула | C₃O₂ |
|
Физические свойства
|
|
| Состояние | бесцветный газ |
| Молярная масса | 68,0309 г/моль |
| Плотность | 0,906 г/см³ |
|
Термические свойства
|
|
| Т. плав. | −107 ℃ |
| Т. кип. | 6,8 ℃ |
| Энтальпия образования | 199,1 кДж/моль |
|
Химические свойства
|
|
| Растворимость в воде | реагирует |
|
Классификация
|
|
| Номер CAS | 504-64-3 |
| PubChem | 136332 |
| ChemSpider | 120106 |
| ChEBI | 30086 |
|
SMILES
|
|
|
C(=C=O)=C=O
|
|
|
InChI
|
|
|
1S/C3O2/c4-2-1-3-5
|
|
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Молекула
Молекула С3О2 имеет линейное строение О=С=С=С=О с длиной связи С=С 130 пм и С=О 120 пм.
Химические свойства
Диоксид триуглерода является внутренним ангидридом малоновой кислоты — при взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно даёт малоновую кислоту:
По остальным свойствам он также сходен с кетенами из-за алленообразного строения молекулы — легко реагирует с нуклеофилами с образованием производных малоновой кислоты. Реакция проходит через образование енолов (нуклеофильное присоединение по карбонильной группе):
Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется в присутствии пентаоксида фосфора.
Получение
Получают С3О2 пиролизом ангидрида диацетилвинной кислоты, дегидратацией малоновой кислоты или её эфиров, например, фосфорным ангидридом, и другими методами:
Биохимическое значение
Диоксид триуглерода может образовываться в малых количествах как побочный продукт во всех биохимических процессах, в которых обычно образуется окись углерода (CO), в частности при окислении гема ферментом гемоксигеназой. Кроме того, диоксид триуглерода в организме может также образовываться из малоновой кислоты, внутренним ангидридом которой он является. Показано, что в организме диоксид триуглерода способен полимеризоваться в макроциклические структуры вида (C3O2)n (в основном (C3O2)6 и (C3O2)8), причём эти макроциклические соединения обладают дигоксин-подобной активностью, способностью угнетать активность Na+/K+-АТФ-азы и кальций-зависимой АТФ-азы и натрийуретической активностью и, очевидно, являются эндогенными аналогами дигоксина и уабаина в клетках животных и эндогенными регуляторами функции Na+/K+-АТФ-азы и натрийуреза, а также эндогенными антигипертензивными веществами. Кроме того, этим макроциклическим соединениям диоксида триуглерода приписывают также способность защищать клетки от свободнорадикального повреждения и оксидативного стресса (что логично, учитывая «недоокисленность» углерода в них) и роль эндогенной противоопухолевой защиты, в частности, в подвергающихся высокой степени воздействия оксидативного стресса светочувствительных клетках сетчатки глаза.
