Диметиланилин — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов. Формально является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два метильных радикала.
| Диметиланилин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-диметиланилин |
| Традиционные названия | Диметиланилин |
| Хим. формула | C8H11N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 121.18 г/моль |
| Плотность | 0.956 г/см³ |
| Энергия ионизации | 7,14 ± 0,01 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 2 °C |
| • кипения | 194 °C |
| • вспышки | 63 °C |
| Давление пара | 1 мм.рт.ст.(20°C) |
| Химические свойства | |
| Диэлектрическая проницаемость | 4.82 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1.55819 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1.577 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-69-7 |
| PubChem | 949 |
| Рег. номер EINECS | 204-493-5 |
| SMILES |
CN(C)c1ccccc1
|
| InChI |
1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | BX4725000 |
| ChEBI | 16269 |
| ChemSpider | 924 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 145 мг/кг |
Физические свойства
Бесцветная или желтоватая жидкость с неприятным аминным запахом слаборастворимая в воде (1-2%), но растворяется в большинстве органических растворителей, например, метаноле, этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне и бензоле. При хранении на свету и доступе воздуха темнеет. Кипит при 194°C и атмосферном давлении.
Химические свойства
Слабое основание pKb=5,06 (25°C, вода), слабее диметиламина (pKb=3,23) из-за эффекта сопряжения с фенильной группой, но значительно сильнее анилина (pKb=9,40) из-за индуктивного эффекта двух метильных групп (электронодоноры). Образует соли с сильными минеральными кислотами. Соль с йодоводородной кислотой может быть использована для очистки диметиланилина. Нитрозируется в пара-положение. Под действием фосгена образует кетон Михлера. Под действием алкилирующих агентов кватернизуется, например под действием метилового эфира p-толуолсульфокислоты.
Методы синтеза
Реакцией анилина с метилирующими агентами, например метилиодидом, как и был впервые получен Гофманом (A. W. Hofmann) в 1850-ом году:
- C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
или диметилсульфатом. Также используется реакция анилина с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты при нагревании до 210°C и под давлением до 30 атмосфер.
- C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
Применение
Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе, особенно в синтезе красителей. Например, малахитового зелёного, метиленового синего. Также используется для производства тетрила (взрывчатое вещество).
Токсическое действие
Действие на человека аналогично анилину. N,N-Диметиланилин попадает в организм как при вдыхании паров, так и через неповреждённую кожу. ЛД50 145 мг/кг (крысы, перорально). Довольно горюч (температура вспышки 63°C).
Температура самовоспламенения 400°C.
ПДК 0,2 мг/м³. Класс опасности — 2.
