Диизопропилэтиламин — органическое соединение с химической формулой C8H19N, амин, часто применяющийся в органической химии как ненуклеофильное основание.
| Диизопропилэтиламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C8H19N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129,25 г/моль |
| Плотность | 0,742 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | −46 °C |
| • кипения | 127 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 7087-68-5 |
| PubChem | 81531 |
| Рег. номер EINECS | 230-392-0 |
| SMILES |
CC(C)N(CC)C(C)C
|
| InChI |
1S/C8H19N/c1-6-9(7(2)3)8(4)5/h7-8H,6H2,1-5H3
JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N
|
| Номер ООН | 2733 |
| ChemSpider | 73565 |
Получение
Диизопропилэтиламин получают реакцией диизопропиламина с диэтилсульфатом.
Основные реакции
Вследствие экранирования атома азота объемными заместителями (двумя изопропильными и одной этильной группами) данное соединение практически всегда селективно реагирует с протоном, а не другими электрофилами. Подобно 2,2,6,6-тетраметилпиперидину (TMP), диизопропилэтиламин является слабым нуклеофилом, но сильным основанием. Благодаря этому он широко применяется в органическом синтезе.
В приведенной ниже схеме диизопропилэтиламин депротонирует диэтилкетон в ходе т. н. мягкой енолизации:
Диизопропиламин также нашел применение как селективный вспомогательный реагент в реакциях алкилирования вторичных аминов до третичных при взаимодействии с алкилгалогенидами. Данная реакция часто сопровождается кватернизацией атома азота (образованием четвертичных солей вида R4N+X−), однако в присутствии DIPEA протекает без побочных процессов:
Другие реакции
При реакции с S2Cl2 в присутствии DABCO диизопропиламин превращается в гетероциклическое соединение скорпионин:
