Дихлорфенилдиметилмочевина — гербицид, подавляющий фотосинтез. Был разработан фирмой Bayer и попал на рынок в 1954 году под торговым названием диурон. Широко используются в ряде научных исследований как модельное соединения при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов.
| Дихлорфенилдиметилмочевина | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-(3,4-дихлорфенил)-1,1-диметилмочевина |
| Сокращения | 3,4-ДДМ, DCMU |
| Традиционные названия | Диурон |
| Хим. формула | C9H10Cl2N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристалл |
| Молярная масса | 233,09 г/моль |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 158–159 °C |
| • кипения | 180 °C |
| • разложения | > 200 °C |
| Давление пара | 0,0011 мПа (25 °C) |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | практически не растворим (35 мг·л−1 при 20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 330-54-1 |
| PubChem | 3120 |
| Рег. номер EINECS | 206-354-4 |
| SMILES |
CN(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
|
| InChI |
1S/C9H10Cl2N2O/c1-13(2)9(14)12-6-3-4-7(10)8(11)5-6/h3-5H,1-2H3,(H,12,14)
XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | YS8925000 |
| ChEBI | 116509 |
| ChemSpider | 3008 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
1020 мг·кг−1 (крыса, орально)
|
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H351, H273, H410
|
| Меры предостор. (P) |
P273, P301+312, P330, P391, P501
|
| Пиктограммы СГС |    |
Механизм действия
Диурон является очень специфичным и чувствительным ингибитор фотосинтеза. В основном поглощается через корни обработанных сорняков и накапливается в верхних частях растений. Он блокирует связывание внешнего пластохинона с фотосистемой II, останавливая нормальный поток электронов.
Диурон блокирует только поток электронов от фотосистемы II и не оказывает влияния на циклический транспорт электронов вокруг фотосистемы I или темновые реакции в процессе фотосинтеза, такие как фиксации углерода в цикле Кальвина.
Использование
Использовался для селективной борьбы с сорняками на плантациях сахарного тростника, зерновых культур, при выращивании хлопка и в виноградарстве, для защиты декоративных и фруктовых деревьев. Кроме того, он используется в области защиты материалов в качестве агента для нанесения на древесину и кирпичные кладки. Краски с примесью диурона используют для фасадных покрытий или покраски нижней стороны лодок, что бы предотвратить обрастание водорослями. В США этот гербицид применяют для уничтожения растительности на железных дорогах, парковках и территориях промышленных предприятий.
Токсикология
Диурон крайне опасен для водной экосистемы. Необходимость контролировать содержание диурона в окружающей среде и ограничить его использование обусловлена свойствами этого вещества. Хотя диурон малорастворим в воде и слабоподвижен в почве, он может попадать в водоемы со стоком. Кроме того, диурон является достаточно стабильным веществом: период полураспада диурона в почве зависит от её типа и составляет от 20 до 230 дней. Это означает, что в течение нескольких лет этот гербицид может попасть с обработанной территории в воду. Диурон устойчив к гидролизу и водному фотолизу. Обнаруживается в морской воде и донных осадках, причем в них он не разрушается. Высокотоксичен для водорослей и умеренно токсичен для таких водных растений, как ряска. Для беспозвоночных, птиц, рыб и млекопитающих диурон умеренно токсичен, но уничтожение водорослей и водных растений означает, что многие животные лишатся кормовой базы, а в воде снизится содержание кислорода. Таким образом, диурон при попадании в воду опосредованно вредит водным и околоводным животным.
Одним из метаболитов диурона, который образуется при его разрушении в почве или водных системах, является 3,4-дихлоранилин: ядовитое вещество, обладающее генотоксическими свойствами. Он поражает почки, печень и мочевыделительную систему. По некоторым данным, 3,4-дихлоранилин способен накапливаться в живых организмах. Другой метаболит диурона — 3,4-дихлорфенол. Это вещество обладает репродуктивной токсичностью, раздражает слизистые оболочки и поражает почки, печень и иммунную систему.
Легальный статус
В период 1970—1990 годах как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метабромурон, линурон, фторметурон, хлорбромурон и другие. Однако в ежегоднике Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, эти гербициды уже не значатся с 1997 года. Тем не менее диурон часто используется для исследования потока энергии в процессе фотосинтеза. В Швейцарии и некоторых странах ЕС диурон разрешён к использованию в качестве действующего агента гербицидов, однако он не используется в Германии и Австрии. В Австралии диурон не рекомендуется использовать на легких почвах и почвах с низким содержанием органических веществ, как и на затопляемых участках. Применять его можно только если приняты меры по недопущению стока воды, используемой для ирригации, с территории фермы. Кроме того, диурон разрешается использовать для защиты только определенных культур.
