Дифениламин-анилин) — вещество с формулой2NН, молярная масса которого равна 169, 23. Также его называют N-фениламинобензолом.
| Дифениламин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Дифениламин |
| Традиционные названия | Нет |
| Хим. формула | (С6H5)2NH |
| Рац. формула | С12H11N |
| Физические свойства | |
| Состояние | Бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 169,227 г/моль |
| Плотность | 1,0513 г/см³ |
| Энергия ионизации | 7,4 ± 0,1 эВ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | 54-55 °C |
| • кипения | 302 °C |
| • вспышки | 307 ± 1 °F |
| Давление пара | 1 ± 1 мм рт.ст. |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0,03 г/100 мл |
| • в этаноле | 44 г/100 мл |
| • в метаноле | 57,5 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 122-39-4 |
| PubChem | 11487 |
| Рег. номер EINECS | 204-539-4 |
| SMILES |
C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
|
| InChI |
1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N
|
| RTECS | JJ7800000 |
| ChEBI | 4640 |
| ChemSpider | 11003 |
| Безопасность | |
| Токсичность | Ядовит. Средняя смертельная доза более 100г. |
| NFPA 704 |
|
Физические свойства
Бесцветные кристаллы, темнеющие на свету; Температура плавления 54-55 °C, Температура кипения 302 °C, 179 °C/22 мм рт. ст.; 1,0513, 1,159: 1,6189; 4,66 мПа (55 °C); 0,0367 Н/м (77,2 °C); С0p 1,412 Дж/(г. К) (25 °C); DH0пл 17,86 кДж/моль, DH0сгор 6414,9 кДж/моль (25 °C); e 2,97 (25 °C); m 4,33.10-30 Кл.м (20 °C); рКа 0,9 (25 °C, вода). Легко растворим в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, четыреххлористом углероде. Растворимость при 25 °C в 100 г этанола — 44 г, метанола — 57,5 г, воды — 0,03 г.
Химические свойства
С концентрированными минеральными кислотами дифениламин образует соли, гидролизующиеся разбавленными кислотами и водой. Атом Н, связанный с N, может быть замещен на атом щелочного металла; замена его на алкил, арил или ацил происходит труднее, чем у анилина, например N-ацетилдифениламин образуется при ацетилировании дифениламин уксусным ангидридом в присутствии НClO4 при 80-100 °C. Дифениламин легко нитрозируется при взаимодействии с HNO2 до N-нитрозодифениламина, нитруется значительно легче бензола до тринитропроизводных, галогенируется до тетра- и гексагалогенопроизводных, легко алкилируется в присутствии кислотных катализаторов в параположение.
Получение
В промышленности дифениламин получают взаимодействием эквимолярных количеств анилина с гидрохлоридом анилина (катализатор — HCl, АlCl3, NH4BF4 или другие) в автоклаве при 300 °C (выход 50-60 %) или пропусканием паров анилина (400 °C) через Аl2О3, очищают фракционной перегонкой или перекристаллизацией из бутанола.
Применение
Дифениламин — исходный продукт в производстве антиоксидантов для полимеров; стабилизатор и флегматизатор термо- и атмосферостойкости нитратов целлюлозы, в том числе пироксилиновых порохов; промежуточный продукт в синтезе триарилметановых и азокрасителей, инсектицидов; ингибитор коррозии мягких сталей. Используется в аналитической химии для обнаружения ионов , , и других окислителей, как окислительно-восстановительный индикатор (Е0 = + 0,75 В).
Сведения о безопасности
tвсп. 153 °C, tсамовоспл. 633 °C, нижний КПВ 5 г/м3. ОБУВ для окр ср — 0,07 мг/м3, ЛД50 2,9 г/кг (белые мыши, перорально).
Использованная литература: Химическая энциклопедия.
