Диэтилтолуамид — органическое химическое соединение, обладающее репеллентным и инсектицидным действием. Диэтиламид толуиловой кислоты, существует в виде трёх изомеров: 2-, 3- и 4-, в качестве репеллента применяется почти исключительно 3- изомер или мета- изомер. Широко распространённый активный ингредиент средств для отпугивания гнуса, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.
| Диэтилтолуамид | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-Диэтил-3-метилбензамид |
| Сокращения | ДЭТА, DEET |
| Традиционные названия | Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устар. по ИЮПАК) |
| Хим. формула | C12H17NO |
| Рац. формула | CH3C6H4CON(C2H5)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 191,27 г/моль |
| Плотность | 0,998 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -45 °C |
| • кипения | 288-292 °C |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде при ст. у. | 1,0 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 134-62-3 |
| PubChem | 4284 |
| Рег. номер EINECS | 205-149-7 |
| SMILES |
CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
|
| InChI |
1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
|
| ChEBI | 7071 |
| ChemSpider | 4133 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 200-754 мг/кг |
| Токсичность | умеренно токсичен, вызывает наркотическое действие |
| NFPA 704 |
|
ДЭТА был синтезирован в 1944 г. Сэмюэлем Гертлером в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых.
Способ (механизм) действия
Синтез
Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):
Репеллент «ДЭТА»
Репеллент «ДЭТА» — репеллентный состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом.
Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и др.
Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.
В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия).
Влияние на окружающую среду
Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель и тилапия, и некоторых видов пресноводного зоопланктона.
Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр.
Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии.
В культуре
Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»
