Диэтиланилин — органическое соединение, принадлежащее классу третичных аминов, имеющее формулу C10H15N. Является производным аммиака, в котором атомы водорода замещены на фенильный и два этильных радикала. Умеренно-токсичен. Относится к IV классу опасности.
| Диэтиланилин | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-Диэтиланилин |
| Хим. формула | C10H15N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 149.23 г/моль |
| Плотность | 0.93 г/см³ |
| Термические свойства | Температура |
| • плавления | -38 °C |
| • кипения | 216 °C |
| • воспламенения | 83 °C |
| • самовоспламенения | 330 °C |
| Давление пара | 2⋅10-4 атм |
| Химические свойства | Растворимость |
| • в воде | 0.013 г/100 мл |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,541 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-66-7 |
| PubChem | 7061 |
| Рег. номер EINECS | 202-088-8 |
| SMILES |
N(c1ccccc1)(CC)CC
|
| InChI |
1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3
GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
|
| ChemSpider | 6794 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 20 мг/м³ |
| ЛД50 | 606 мг/кг |
| Токсичность | умеренная |
Физические свойства
Бесцветная или желтоватая вязкая жидкость с запахом, напоминающим анилин. Плохо растворим в воде (0.13 г/л), хорошо в этиловом спирте, эфире, хлороформе и ацетоне.
Химические свойства
Диэтиланилин является слабым основанием (Kb= 2,2×10-10), с сильными кислотами образует соли. Легко вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому ядру, например, нитрозируется в пара-положение .
Методы синтеза
Реакцией нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, а именно взаимодействием анилина с этилирующими агентами, например этилбромидом
Другим способом получения диэтиланилина является взаимодействие анилина с диэтилсульфатом. Еще один способ — нагревание анилина с избытком этилового спирта в присутствии йода в автоклаве при 220-230 °C.
Применение
Применяется в производстве полиэфирных смол и в органическом синтезе. Используется в качестве сырья для производства красителей, лекарственных препаратов (в том числе «зелёнки») и других органических веществ, а также как катализатор реакций. В органическом синтезе, комплекс диэтиланилин-боран (DEANB) используется как восстановитель.
Техника безопасности
Вызывает слабое раздражение при попадании на кожу и в глаза. Диэтиланилин может быть генотоксичным, потому что было обнаружено, что он увеличивает скорость сестринского хроматидного обмена. Хронические эффекты, исследованные на крысах, — это повреждение эритроцитов и угнетение кроветворения (Blutbildung). По аналогии с анилином может поступать в организм через кожу, а также при вдыхании паров. ЛД50 — 606 мг/кг (крысы, перорально).
