Диаминовалериановая кислота NH2CH2CH2CH2CH(NH2)СООН — аминокислота, заменимая в питании человека, не входящая в состав белков, играет важную роль в биосинтезе мочевины.
| Диаминовалериановая кислота | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,5-диаминопентановая кислота |
| Хим. формула | C5H12N2O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 132.16 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 70-26-8 |
| PubChem | 6262 |
| Рег. номер EINECS | 200-731-7 |
| SMILES |
C(CC(C(=O)O)N)CN
|
| InChI |
1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N
|
| ChEBI | 15729 |
| ChemSpider | 6026 |
При отщеплении от молекулы диаминовалериановой кислоты оксида углерода (IV) при гниении трупов образуется путресцин — одно из нескольких составляющих так называемого трупного яда.
В пептидных последовательностях обозначается Orn. Присутствует в свободном виде в организмах, входит в состав некоторых антибиотиков (D-орнитин -в бацитрацин, D- и L-орнитин -в грамицидин S.); в белках не обнаружен.
L-орнитин впервые выделен из печени акулы в 1937 Д. Аккерманом, D-орнитин- из тироцидина в 1943 А. Гордоном.
Мировое производство орнитина около 50 т/год (1982 В. В. Басе).
Медицинское применение
При приёме внутрь стимулирует реакцию образования мочевины из аммиака в орнитиновом цикле мочевинообразования. В виде соли с L-аспартатом используется для лечения печеночной энцефалопатии у пациентов с циррозом.
